4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的应用及制备工艺

发布日期:2023/10/20 10:13:14

背景及概述

4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的俗名为MOCA，常温下为白色或淡黄色固体粉末，分子量为267．16，相对密度为1．39，熔点为105～110℃，沸点为398℃，易溶于乙醇、丙酮、甲苯等有机溶剂，不易溶于水。在较高温度下易树脂化，有燃烧和爆炸的危险性。4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷为芳香族二胺中的一种，其碱性比脂肪族二胺的要弱；4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷与异氰酸酯基(-NCO)的反应活性相对较低，反应凝胶时间也较适中，因而能给弹性体带来良好的物理机械性能。

应用

4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷可以作为浇注型聚氨酯耐磨橡胶的硫化剂，广泛应用于汽车机械制造业、采矿业、塑胶跑道等的体育设施中，还可以作为黏结剂与聚氨酯涂料的交联剂，环氧树脂的固化剂，并且可以用来制备抗电性能较高的一些产品。4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷也可以作为浇注型的聚氨酯，一般在4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷分子中引入吸电子取代基团或者位阻基团，以来降低4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的活性，可以用来延长浇注的时间，4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷也可以用来作为浇注型橡胶聚氨酯的硫化剂、胶粘剂与聚氨酯涂料的交联剂，也可以用来作为环氧树脂的固化剂。

制备

本文以邻硝基氯苯为原料，通过催化加氢还原反应合成邻氯苯胺，邻氯苯胺在酸催化下与甲醛缩合生成4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷[1]。

图1 4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的合成路线图.png

图1 4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的合成路线图

实验操作：

在装有搅拌磁子、温度计、冷凝管及滴液漏斗的150 mL三口烧瓶内，按照一定的反应比例分别依次加入邻氯苯胺、30％的硫酸溶液及一定量的蒸馏水，在室温下进行搅拌，冷凝回流并且加热上述溶液，向上述溶液中加入多聚甲醛固体，在一定时间内升温，持续搅拌一定的时间，当反应完毕后向反应溶液中加入质量分数为30％氢氧化钠水溶液进行中和，当中和的反应溶液中的pH达到2左右时，先析出少量的黄色树脂状副产物，过滤出树脂状副产物，然后继续进行中和至溶液pH达到5时，反应溶液中会产生大量的白色沉淀，将此溶液抽真空过滤，用蒸馏水进行多次的洗涤至中心，最后将白色结晶物放在80℃温度下的烘箱中干燥，从而就可以获得白色晶体4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷。