N-甲基吗啉的用途

N-甲基吗啉（N-Methyl morphofine，NMM）无色液体，有氨的气味，对空气敏感。它能与水、乙醇、苯和乙醚混溶，易燃，有腐蚀性、微毒，吸入蒸气对皮肤和黏膜有刺激性。是一种有机化工中间体，具有叔胺及醚的双重性质，能够作表面活性剂、萃取剂、腐蚀抑制剂，还广泛应用于农药和医药领域。

催化剂

在聚氨酯行业，N-甲基吗啉用作聚酯型聚氨酯软块泡的催化剂。Zhenhua Gao 等^[1]将聚氨酯(PU)预聚物浸渍在低密度速生杨木实木中，在三乙醇胺(TEA)、二乙烯三胺(DETA)、三乙二胺(TEDA)和N-甲基吗啉(NMM)催化剂的作用下，控制预聚物在木材空隙内固化或发泡，制备了聚氨酯(PU)-实木复合材料。利用扫描电子显微镜(SEM)观察了固化后PU树脂和木材空隙的形貌，考察了催化剂种类对PU-木材复合材料力学性能和尺寸稳定性的影响。结果表明:不同催化剂固化后的PU预聚体在木材孔隙中形成不同的形态和分布，从而导致PU-木材复合材料的力学性能和尺寸稳定性的变化。由于在催化剂DETA的作用下，木材表层细胞壁发生明显的塌陷，从而使木材致密化，因此用DETA制备的PU-wood复合材料具有的力学性能和尺寸稳定性。在催化剂NMM的存在下，PU预聚物在木材中浸渍良好，泡沫均匀，使用NMM制备的PU-木材复合材料具有更好的尺寸稳定性，因为发泡的PU阻止了细胞之间的水传递。

Pei Wang 等^[2]发现 (S)-H₈ -BINOL-Ti(Oi-Pr)₂ 配合物在N-甲基吗啉存在下催化芳基醛的高度对映选择性芳基化反应。此反应具有较高的对映选择性和产率，但成功地将亲核试剂三芳基铝的当量相较之前的研究减少了50%。因此，这一过程的实用性大大提高了。

此外，研究表明 N-甲基吗啉也可助力杂环羟基氯化。Sévrine Broxer 等^[3]在工艺合成CRF1受体拮抗剂研究中发现：加入催化量的N-甲基吗啉后，反应的杂质最少，反应时间也较短。

N-甲基吗啉氧化物

N-甲基吗啉用双氧水氧化可合成 N-甲基氧化吗啉，是目前号称“绿色纤维”的Lyocell（莱赛尔，俗称天丝）和Newcell人造纤维长丝的纺丝溶剂。

莱赛尔纤维是将纤维素浆粕溶解于 N-甲基吗啉氧化物（NMMO）溶剂体系中，制成纤维素纺丝原液，经干喷湿法纺丝制得的再生纤维素纤维，其力学性能与服用性能优异，应用广泛，是纺织工业重要纤维材料，也是我国重点发展的新型生物基纤维材料。

参考文献

[1] Polyurethane-solid wood composites prepared with various catalysts. I. Mechanical properties and dimensional stabilities. doi: 10.1002 / app.29152.

[2] The inexpensive additive N-methylmorpholine effectively decreases the equivalents of nucleophiles in the catalytic highly enantioselective arylation of aryl aldehydes. doi: 10.1002/chir.22709.

[3] The Development of a Robust Process for a CRF1 Receptor Antagonist. doi: 10.1021/op100270u.