2-氨基苯硼酸的制备及应用

背景及概述

芳环硼酸是指含有苯环的硼酸物质，含有各种不同取代的芳环硼酸不仅是农药、医药中间体、有机合成中间体和化工生产原料的重要组成部分。2-氨基苯硼酸为其代表性化合物，本文简述其制备工艺及应用研究。

应用研究

2-氨基苯硼酸在铃木反应、氨基酸的不对称合成、药物中间体、材料等领域应用广泛，如2-氨基苯硼酸及其衍生物在一些催化剂催化下是合成杂环化合物”的前体化合物；2-氨基苯硼酸也是很多拮抗药的前体物。2-氨基苯硼酸还广泛应用在生物活性试剂或材料的制备研究上，如2-氨基苯硼酸还被用于酶的抑制剂以及在脑瘤病群中硼中子俘获治疗法中用作治疗药物。除此之外，2-氨基苯硼酸化合物与N-苯基-1，8-萘二甲酰亚胺反应后，还可制成测定血液糖浓度的传感器，进而有效检测、治疗和改善糖尿病病人的血糖浓度。

制备方法

2-氨基苯硼酸在药物中间体的需求量大，而传统实验室合成工艺条件苛刻、产品收率低、催化剂昂贵、费用高等诸多问题。因此探索新的合成工艺，旨在优化合成工艺条件使合成工艺易实现、提高产品收率、降低工业化生产费用是我们目前研究合成氨基苯硼酸化合物的主要方向。

图1 2-氨基苯硼酸合成反应式

实验操作：

称取白色固体2-氨基苯硼酸频哪醇酯 2.0265 g（5 mmol）和高碘酸钠 3.2084 g（15 mmol）在四氢呋喃和水体积比为 4:1 的混合溶剂中搅拌 30 min，30 min 后将 3.5 mL 的盐酸水溶液（3.5 mmol）加入到悬浮液中继续反应，将反应混合物在室温下搅拌 5 h。将反应混合物用水（20 mL）稀释，用乙酸乙酯（2×40 mL）萃取，经硫酸钠干燥，过滤，并通过旋转蒸发浓缩至干得到褐色固体产物2-氨基苯硼酸，产率为 84.2 %。

参考文献

[1]Herrbach， Audrey； Marinetti， Angela； Baudoin， Olivier； Guenard， Daniel； Gueritte， Francoise Journal of Organic Chemistry， 2003 ， vol. 68， # 12 p. 4897 - 4905