带你认识吡啶硼烷

基本信息

吡啶硼烷，英文名称：Borane-pyridine complex，CAS号：110-51-0，分子式：C₅H₈BN，分子量：92.93，熔点：10-11°C(lit.)，沸点：102°C (0.37505 mmHg)，密度：0.929 g/mL at 20°C，折射率：n20/D 1.532(lit.)，闪点：70°F，储存条件：2-8°C，为淡黄色液体，易溶于醇、醚，几乎不溶于水。

生产方法

将干燥的氯化氢气体通入吡啶的无水乙醚溶液中，滤出固体吡啶盐酸盐，将其干燥后悬浮于吡啶中，加入硼氢化钠的吡啶溶液，在室温下反应。然后滤出反应物中的氯化钠沉淀，在50℃减压蒸除吡啶，加入等体积的无水乙醚，使未反应的吡啶盐酸盐沉淀。过滤、减压蒸除乙醚，如此处理进行2~3次，得成品吡啶硼烷。

用途

1、以吡啶硼烷为添加剂对煤焦油沥青进行改性，发现吡啶硼烷参与并促进了沥青分子的反应，其结果是随着硼添加量的增加，改性沥青的软化点、残炭值提高，TS组份的含量降低，而PI组份的含量增加。在同一反应条件下，体系有无吡啶硼烷，所得结果有显著差别。吡啶硼烷改性系列的软化点、残炭值及PI组份的含量均明显高于纯沥青系列。

2、肺炎链球菌(Streptococcus pneumoniae)是导致儿童脑膜炎、菌血症、肺炎等严重疾病的首位病原菌以及引起鼻窦炎和急性中耳炎的最常见疾病。安全有效的疫苗免疫接种是预防肺炎链球菌感染的有效措施。目前国内外上市的肺炎球菌结合疫苗均能有效的预防婴幼儿肺炎链球菌感染，在研制的13价肺炎球菌结合疫苗工艺中会使用吡啶硼烷参与还原步骤。

3、福沙匹坦是一种新型的P物质(NK‑1)受体拮抗剂，主要用于静脉注射防治中等催吐和大剂量催吐的抗癌药(如大剂量顺铂)化疗初始和反复用药引起的急性和迟后的恶心和呕吐，吡啶硼烷络合物在制备药物化合物福沙匹坦中的用途，是将阿瑞匹坦磷酸二苄基酯在吡啶硼烷络合物作用下催化制备得到福沙匹坦。该反应温和，仅需使用较少量的催化剂，即可在室温左右温度下较快的完成原料的转化，催化效率高，反应条件温和，收率高。

参考文献

[1] 张丽芳,宋进仁,要立中,等. 吡啶硼烷改性对沥青性能及组成的影响[J]. 新型炭材料,2001,16(1):40-43. 

[2] 李阿妮,胡浩,朱衍志,等. 肺炎球菌多糖衍生物中吡啶硼烷残留量核磁共振检测方法的建立[J]. 中国新药杂志,2016,25(2):139-145. 

[3] 商河探荣新技术开发中心. 硼烷-吡啶络合物在制备药物化合物中的用途:CN202011391808.9[P]. 2021-03-12.