1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷的合成方法

1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷，英文名为Amino-PEG3-C2-Azido，常温常压下为淡黄色油状液体，在水和强极性有机溶剂中有一定的溶解性。1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷是一种叠氮类化合物，对强光照和热源较为敏感，主要用作生物化学合成试剂，有相关文献报道该物质可用于合成 PARP1 降解剂 iRucaparib-TP3。

理化性质

1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷的烷基链两端都含有具有丰富转化活性的官能团叠氮和氨基单元。该物质结构中的叠氮官能团可以在Click反应中作为受体与炔烃反应形成新的分子，并且给分子提供一个三唑单元。这种反应在生物化学合成中非常有用，可以用于将特定官能团引入到生物活性分子中从而改变它们的性质或增强其生物活性。1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷也可以借助氨基单元的亲核性，将该分子骨架接入到目标产物分子结构中去。

合成方法

图1 1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷的合成方法

在一个干燥的反应器中，于氮气气氛下将一水合肼（0.95毫升，19.5毫摩尔）加入到溶于（40毫升）中的TEG-叠氮化合物（1.7克，4.9毫摩尔）溶液里。然后在回流的状态下将反应混合物加热搅拌反应18小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，通过过滤去除反应体系中产生的白色沉淀。将所得的滤液在减压条件下进行浓缩以除去有机溶剂。然后在乙醚（20毫升）中搅拌残渣1小时，过滤有机物并在减压条件下浓缩滤液即可获得产物。[1]

应用

1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷是生物化学合成连接剂，它可借助烷基链上的叠氮基团和氨基基团可用于合成生物活性分子和药物传递物以改善药物的靶向性和治疗效果，在多种靶向药物传递物的合成中有一定的应用。

参考文献

[1] Spicer, Christopher D.; et al Chem (2017), 2(1), 125-138.