异硫氰酸乙酯参与的加成反应

异硫氰酸乙酯，英文名为Ethyl isothiocyanate，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，对水和湿气较为敏感。异硫氰酸乙酯是一种高化学反应活性的有机合成试剂，该物质可与多种亲核试剂例如水，醇类化合物以及胺类化合物发生亲核加成反应，在硫脲类生物活性分子的制备中有较为广泛的应用。

理化性质

异硫氰酸乙酯具有极其高的化学反应活性，它的分子结构中包含一个异硫氰基（N=C=S）和一个乙酯基团（-C2H5），这些基团赋予了它在有机合成中多种反应的可能性。在有机合成转化反应中它常用作硫代羰基基团的前体化合物。除了常见的亲核加成反应，该物质还可与邻氨基苯甲酸甲酯发生加成-缩合反应，得到环状的硫脲类衍生物。硫脲类化合物在药物合成、农药合成和其他有机合成领域中具有广泛的应用，它们可以作为生物活性分子的构建模块。

加成反应

图1 异硫氰酸乙酯和胺的加成反应

在一个干燥的反应器中，将异硫氰酸乙酯（190 μL, 2.17 mmol）缓慢地加入酰肼（506 mg, 2.17 mmol）在无水乙醇（10 mL）中的溶液里。然后将反应混合物在室温下强烈搅拌反应 18 小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去溶剂，所得的残余物即为目标产物分子。如有必要，所得的残余物也可进行硅胶柱层析纯化得到目标产物分子。[1]

化学应用

异硫氰酸乙酯在有机合成中有广泛的应用，特别是在制备硫脲类化合物方面。硫脲和相关的硫代化合物在药物合成、农药合成、材料科学和生物化学研究中具有重要的应用。它们常用于合成具有生物活性的分子，如药物、抗氧化剂和杀菌剂等。例如有相关文献报道该物质可用于选择性糖苷酶抑制剂的制备。

参考文献

[1] de la Fuente Revenga, Mario; et al Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(12), 4998-5014.