5-甲基-2-己酮的主要应用

理化性质

5-甲基-2-己酮是一种化学式为C₇H₁₄O，分子量114.185的有机化合物，纯净的该物质表现为无色透明液体，其沸点为114.2℃，密度为0.814 g/cm³，折射率：1.406（20℃），微溶于水，与乙醇混溶，易溶于丙酮、苯、氯仿。

应用

（1）5-甲基-2-己酮是重要的有机合成原料，譬如可以5-甲基-2-己酮和2-戊酮为原料，通过烯醇硅醚的中间体，利用Sharpless不对称双羟基化反应制备3-羟基-5-甲基-2-己酮和3-羟基-2-戊酮的各种立体异构体[1]；或是用于N,N'-双(1,4-二甲基戊基)对苯二胺的连续制备：对硝基苯胺或对苯二胺与5-甲基-2-己酮，酸在反应器中反应，得到中间体1；中间体1进入到蒸馏釜中，蒸馏塔顶采出5-甲基-2-己酮，采出釜液得到中间体2；中间体2进入装有钯，铂，镍等固体或其负载催化剂的反应器中，通入氢气进行反应，得到反应液；反应液入蒸馏釜中，蒸馏得到N,N'-双(1,4-二甲基戊基)对苯二胺。本方法可避免釜式反应或固定床一步反应普遍存在的大量醇转酮现象，大幅降低原料酮的回收利用和处理成本，从而降低消耗和能耗[2]。

（2）可用于合成防老剂。以4-氨基二苯胺和5-甲基-2-己酮和氢气为原料，采用5%Pd/C催化剂进行防老剂4050的合成试验。一步法合成该防老剂的工艺条件为：催化剂加入量5%(质量百分比)[(以4-氨基二苯胺计，补加催化剂为新鲜催化剂加入量的5%(质量百分比)]，4-氨基二苯胺与5-甲基-2-己酮摩尔比1:4，反应温度160℃，反应压力4 MPa，反应时间1~3 h，搅拌速率800 r·min~(-1)[3]。

（3）5-甲基-2-己酮在光刻领域可用于显影剂。首先，提供在表面上具有一个或多个将被图案化的层的基板；其次，在该一个或多个将被图案化的层上施加光致抗蚀剂组合物层，该光致抗蚀剂组合物包括具有酸解离基团的树脂和光酸产生剂；在光化辐射下图案化曝光该光致抗蚀剂组合物层；并在光致抗蚀剂组合物层上施加显影剂，其中光致抗蚀剂组合物层中的未曝光区域被显影剂去除，在一个或多个将被图案化的层上形成光致抗蚀剂图案，该过程中的显影剂便可由5-甲基-2-己酮担任[4]。

（4）通过分析水稻根系细菌挥发性有机物组成和对小孢根霉的抑制作用，科研工作者发现5-甲基-2-己酮具有潜在抑菌功能的挥发性物质，其释放量与抑菌率呈显著正相关，5-甲基-2-己酮对小孢根霉尤其具有致死作用[5]。

参考文献

[1]韦志强,王天慧,付春,等.连续制备N,N'-双(1,4-二甲基戊基)对苯二胺的方法.2018.

[2]韦志强,王天慧,付春,等.连续制备N,N'-双(1,4-二甲基戊基)对苯二胺的方法.2018.

[3]韦志强,付春,郁铭,等.对苯二胺类防老剂4050合成研究[C]//"科迈杯"第12届全国橡胶助剂生产和应用技术研讨会.0[2023-10-02].DOI:ConferenceArticle/5af26f91c095d716587e7097.

[4]姜锡昊,C・科尔特.形成光刻图案的方法:201110108960[P][2023-10-02].DOI:CN102346371 B.

[5]王恩召,范分良,李艳玲,刘雄舵,卢玉秋,宋阿琳.水稻根系细菌挥发性有机物对小孢根霉的非接触性抑制作用.