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1,2-丙二醇二乙酸酯的合成与应用

发布日期:2023/10/11 10:01:07

概述

1,2-丙二醇二乙酸酯又名二乙酸丙酯、丙二醇二乙酯、丙二醇二酸醋酯等,密度1.05 g/mL at 25 °C(lit.)的无色液体。该物质的分子式为C7H12O4,分子量为160.17,目前已收载入FDA《非活性组分指南》(用于耳用溶液剂或滴剂,局部用药乳剂或霜剂)。JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives)也把本品作为香料使用。1,2-丙二醇二乙酸酯对光、热、空气不稳定,应置于密闭、避光容器中,贮存于阴凉、干燥处。因该物质与碱、强酸和氧化剂发生配伍变化而分解,所以需要避免与酸、碱和氧化剂接触。

1,2-丙二醇二乙酸酯.jpg

合成

途径一

在催化剂存在的条件下,以丙二醇甲醚和醋酸为原料进行酯化反应,得到的1,2-丙二醇二乙酸酯粗品经过精馏后取得1,2-丙二醇二乙酸酯精品。在该过程中催化剂为金属离子改性的具有复合增强型大孔的苯乙烯-二乙烯基苯磺酸型酸性阳离子交换树脂,所述离子交换树脂是以苯乙烯和二乙烯基苯单体聚合并在苯环上磺化制成的,离子为Zn2+,Fe3+,Al3+,Na+,Fe2+或K+中的任意一种[1]。

途径二

用Mg-Al基复合物催化环氧丙烷(PO)一步嵌入乙酸酐(AA)合成1,2-丙二醇二乙酸酯,经红外光谱,电喷雾质谱鉴定得到了预期产物。研究反应温度,n(PO)/n(AA),PO滴加或一次性投入方式对单PO加成选择性的影响。实验结果表明,当Mg-Al基复合物用量为1.6 g/100 g AA,n(PO)/n(AA)=1,以0.75g/min滴加PO,反应温度130~135℃时,单PO加成选择性达到w(PGDA)=98.2%。与传统合成1,2-丙二醇二乙酸酯的方法相比,该路线无需过量加入AA原料,亦不生成副产物,是一条具有工业化前景的合成1,2-丙二醇二乙酸酯的高原子经济性的绿色化学途径[2]。

应用

1,2-丙二醇二乙酸酯具有乳化、润湿、增溶等作用。在药剂制造中用作乳化剂、润湿剂、增溶剂、透皮促进剂,用于乳剂、乳膏剂、注射剂、贴布剂等的制造;在日化工业中有相似的应用,如用于制造霜剂、香波等化妆品;在食品工业中主要用作溶剂、增溶剂,以配制食用香精等。

1,2-丙二醇二乙酸酯还被广泛用作油墨、油漆、塑料等工业的溶剂,如汽车烤漆中作为迟延性溶剂及酚醛树脂烘烤涂料的溶剂,又或者作为玻璃数码喷绘打印用氧化铋基油墨的溶剂,其特征在于它的组成成分和质量百分比分别为:主溶剂65~85%,分散剂8~22%,表面活性剂6~11%,光稳定剂0.1~2%,各组分之和为100%。其中1,2-丙二醇二乙酸酯在此之中作为表面活性剂。通过上述配比制备得到的油墨溶剂,其表面张力为28~32mN/m,对氧化铋基无机粉体色料的分散性好,挥发速度快,具有良好的喷绘打印性能,其制备方法简单高效,可控性好,适合工业化大规模生产,并且成本低,在玻璃数码喷绘领域具有广泛的应用前景[3-4]。

参考文献

[1]沈英.一种1,2-丙二醇二乙酸酯的生产方法[J].乙醛醋酸化工, 2014(3):1.DOI:CNKI:SUN:JXHY.0.2014-03-068.

[2]吉峙润,方云,贾言,等.环氧丙烷嵌入乙酸酐合成1,2-丙二醇二乙酸酯的绿色化学途径[J].精细化工, 2007, 24(4):4.DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2007.04.025.

[3]叶书兵,吉顺青,许晓静,等.一种玻璃数码喷绘打印用氧化铋基油墨的溶剂:CN201510551801.1[P].CN105111822A.

[4]朱忠敏,兰聪,叶小明.一种水性双组份聚氨酯涂料及其制备方法:CN202010877610.5[P].CN111944409A.

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