2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉的制备

2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉，英文名为2-Chloro-1,3-dimethylimidazolidinium chloride，常温常压下为黄色固体粉末，具有一定的吸湿性并且可溶于水和醇类有机溶剂。2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉可由1,3-二甲基咪唑烷和邻苯二甲酰氯通过氯化反应制备得到，可用作有机合成中间体应用于有机氟化试剂的制备。

结构性质

2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉结构中含有一个碳卡宾前体，其2号位的氯原子容易在强亲核试剂例如叠氮化钠的进攻下发生脱氯官能团化反应。与叠氮化钠类似，氟化钠（NaF）也是一种亲核试剂，当它与2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉反应时可发生取代反应，将氯原子取代为氟从而形成脱氯双氟化的衍生物2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。

制备方法

图1 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1,3-二甲基咪唑烷（3.50克，30.7毫摩尔）和邻苯二甲酰氯（6.54克，32.4毫摩尔）的混合物在无溶剂条件下于140 °C下加热搅拌反应5小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后往反应体系中添加1,4-二噁烷（25毫升）以沉淀目标产物分子。所得的产物分子在氮气气氛下通过过滤进行收集并依次用1,4-二噁烷（10毫升×2）和醚（5毫升）进行洗涤，然后在真空中进行干燥处理即可得到目标产物分子2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉2.72克（收率53%），该物质的熔点为94.6 °C。[1]

应用

2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉是一种卡宾前体类有机化合物，具有较高的化学反应性可用于制备各种复杂的有机分子。例如它可作为合成中间体用于2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷的制备，2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷是一种新型的氟化试剂，可用于在有机功能分子结构中引入氟原子。

参考文献

[1] Kimura, Yoshikazu; Matsuura, Daisuke; Hanawa, Takeshi; Kobayashi, Yukimoto, Tetrahedron Letters, 2012, 53, 1116-1118.