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异氰酸乙酯的理化性质

发布日期:2023/10/9 13:26:59

异氰酸乙酯,英文名为Ethyl isocyanate,常温常压下为无色透明液体,对水分较为敏感,可溶于常见的有机溶剂。异氰酸乙酯是异氰酸酯类衍生物,常用作有机合成与医药化学中间体,其结构中的异氰单元具有较强的亲电性可与常见的亲核试剂发生加成反应。有相关文献报道该物质可用于制备治疗高钾血症的甘草次酸衍生物。

理化性质

异氰酸乙酯具有丰富的化学转化路径,其可与活性羟基或者氨基单元发生加成反应。由于异氰单元的高化学反应活性,这种加成反应可在极其简单的反应条件下进行:在大部分的反应转化反应中只需要将其与胺或者醇类化合物在有机溶剂中进行混合搅拌即可,无需额外添加碱或者催化剂。此外异氰酸乙酯的加成反应可以用于制备聚氨酯,其中异氰酸乙酯与多元醇(通常是双官能团化合物)反应,形成交联的聚合物网络。

异氰酸乙酯和胺的加成反应

图1 异氰酸乙酯和胺的加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将 4-氯吡啶-2-胺(2.186 克,17 毫摩尔)、异氰酸乙酯(2.69 毫升,34.00 毫摩尔)和氯仿(8 毫升)的悬浮液在 100 °C 的微波炉中加热反应大约 1 小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后在减压下直接将反应混合物进行浓缩,几乎可以定量地得到目标产物分子1-(4-氯吡啶-2-基)-3-乙基脲。[1]

化学应用

异氰酸乙酯是一种高化学反应活性的有机合成试剂,它可通过与活性氨基或者羟基类化合物发生缩合反应得到相应的脲或者氨基酸酯类化合物。该物质结构中的亲电性异氰基使其成为合成多种有机化合物的有力工具,在有机合成和医药化学领域中有着重要的应用例如它在制备治疗高钾血症的甘草次酸衍生物等领域发挥了关键作用。

参考文献

[1] Bist, Shanta; et al, Sweden Patent, Patent Number:WO2011024004.

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