3-(1-氰乙基)苯甲酸的简单介绍

概述

3-(1-氰乙基)苯甲酸是一种表现为白色晶体状粉末的化学物质，为苯甲酸衍生物，又名酮基布洛芬中间体。其分子式是C₁₀H₉NO₂，分子量为175.18396。有关物性数据如下：沸点355.8±25.0 °C at 760 mmHg，熔点143-145 °C(lit.)，闪点169.0±23.2 °C，密度1.2±0.1 g/cm³，折射率1.564。3-(1-氰乙基)苯甲酸常用作筛选含钴的腈水合酶。

用途

1）3-(1-氰乙基)苯甲酸是重要的酮基布洛芬中间体，可用于制备酮基布洛芬，依次包括以下步骤：3-(1-氰乙基)苯甲酸甲酯制备阶段，3-(1-氰乙基)苯甲酸制备阶段，3-(1-氰乙基)苯甲酰氯制备阶段，2-(3-苯甲酰苯基)丙腈制备阶段和酮基布洛芬阶段。本方法以3-氰甲基苯甲酸甲酯为主要原料，经甲基化反应，水解反应，酰氯化反应，傅克反应和水解反应最终制成成品，其成品纯度高，收率高达90%以上。另外，本方法生产工艺简单，生产成本低，污染小[1]。

2）含有多功能基团的金属配位聚合物材料在物理(光学和磁学)，化学(离子或分子交换，分子识别)，生物(透过和渗透作用)和材料科学领域中具备潜在的应用前景。3-(1-氰乙基)苯甲酸作为多功能羧酸类配体可与金属离子在水热和溶剂热法条件下合成新颖配位聚合物。 通过3-(1-氰乙基)苯甲酸和顺-1,4-环己烷二羧酸，辅以吡啶类配体合成三个荧光配合物，分别为[Cd(ceba)(2,2′-bpy)],[Zn₃(ceba)₃(4,4′-bpy)_1.5]和[Zn₂(cdba)_1.5(btb)_0.5],(H₂ceba=3-(1-氰乙基)苯甲酸，2,2′-bpy=2,2′-联吡啶，4,4′-bpy=4,4′-联吡啶，btb=1,4-双(1,2,3,4-四唑-5-基)丁烷)。以上制备得到的金属配合物，配体简单易得，反应步骤简单且化合物稳定性强，荧光强度优秀，可作为荧光探针前体进行进一步研究[2]。

制备

以对或邻硝基卤苯或其混合物为原料，先与苯乙腈经狄尔斯阿尔德反应形成异恶唑化合物，后依次经氧化反应，取代反应，还原反应，脱氨基，脱酯基和酸性水解反应制备得到目标产物[3]。

参考文献

[1]龚华银,周俊,周邦福.一种酮基布洛芬的制备方法:CN201510401569.3[P].CN105037127A.

[2]何文熙.多功能羧酸类配体体系构筑的金属配位聚合物及其性质研究[D].广东工业大学,2017.DOI:10.7666/d.D01242999.

[3]高照波,刘声民,王长发,等.一种酮基布洛芬中间体及其制备方法和应用:CN201810970333.5[P].CN110857269A.