柠檬酸三甲酯的制备方法

柠檬酸三甲酯，英文名为2-hydroxy-trimethylester，常温常压下为白色至灰白色固体，在水中有一定的溶解性。柠檬酸三甲酯主要用作精细化工生产原料和日化产品的添加剂，例如它可用作热熔粘合剂和彩焰蜡烛的主燃剂，在蜡烛生产工业中有较好的应用。此外，该物质也可用作有机合成中间体，通过结构中的酯基和羟基的化学转化反应可用于柠檬酸类衍生物的制备。

制备方法

柠檬酸三甲酯具有特殊的酯香气，可由柠檬酸和甲醇通过缩合反应制备得到。

图1 柠檬酸三甲酯的合成路线

将柠檬酸（1 毫摩尔，210.1 毫克）、MeOH（2 毫升）和 1，3-二溴-5，5-二甲基海因（0.07 毫摩尔，20.0 毫克）的混合物置于 25 毫升反应管中，所得的反应混合物在 70 °C 下搅拌反应 20 小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温然后将其在减压下进行蒸发以除去反应体系中的醇。将残留物溶于 10 mL 乙酸乙酯中，然后依次用 1 mL 饱和 NaHCO3（aq）、1 mL 饱和 Na2S2O3（aq）和 10 mL 蒸馏水的混合物洗涤。用乙酸乙酯（2 x 10 mL）萃取水相，合并所有的有机层并用无水 Na2SO4 进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以蒸发溶剂即可得到目标产品柠檬酸三甲酯。[1]

工业应用

柠檬酸三甲酯常用作精细化工生产原料，例如它是合成热熔粘合剂的主要原材料，热熔粘合剂是一种固体在高温下熔化后可以用于粘合不同材料的物质。柠檬酸三甲酯还可用作聚合物的发泡剂。发泡剂是在聚合物加工中引入的物质，可以产生气泡并增加材料的体积。这在制备泡沫塑料和其他发泡聚合物中非常重要。此外，该物质也是丙烯酰胺的稳定剂，聚酰胺粘合剂的引发剂，聚氯乙烯的增塑剂等，在功能高分子材料的制备中有较好的应用。

参考文献

[1] Cebular, Klara; et al Molecules (2019), 24(14), 2608.