苝的合成

介绍

苝，化学式为C20H12，属于芳香族化合物，不溶于水。由于其具有苯环的大π键，易发生亲电取代反应，主要在3位，也可在1位，如硝化、溴化、甲酰化、烃基化。臭氧化得蒽醌-l，5-二羧酸(熔点374～375℃)。与苦味酸形成暗紫色结晶。它是有机合成的中间体，可用于制备光电材料和光电池材料。

图一 苝

合成

种合成方法的步骤为：在80°C下合成，引入200 g苯酚。向其中加入0.1摩尔苝四羧酸二酐（每酸）和0.3摩尔二乙醇胺，并在30分钟内将该批料加热至120°C。将其与0.225 mol的对三氟甲氧基苯胺混合，然后在150℃下加热5小时，蒸馏除去苯酚/水。随后将该批料间接冷却至90℃，并逐滴加入280g甲醇。随后冷却至40°C并进行隔离。将产物用500g甲醇洗涤，然后用500g水洗涤。将湿滤饼引入800 ml 5%浓度的KOH溶液中，将该体系加热至80℃并搅拌1小时，分离产物，用水洗涤至中性并干燥。将产物在20°C下溶解在1500 g硫酸中，并在约60°C下缓慢排放到2000 ml甲醇中。用水稀释混合物，过滤分离产物，洗涤并干燥。产率：95%的式（II）的苝

图二 苝的合成

具体的合成步骤，使萘（Sigma-Aldrich Corporation）在NaNO2-TfOH（Tf＝CF3SO2）溶液中反应，由萘得到联萘。使联萘甲基在LiTHF存在下在氧气鼓泡下反应，得到苝。购自Sigma-Aldrich Corporation的SbF5在干燥的氩气气氛下稀释两次。SO2ClF是由先前在NH4F和TFA之间的卤素交换反应中制备的SO2Cl2制备的。使苝与SbF5-SO2ClF反应，并通过HPLC纯化产物，得到二苯并苝。允许NCS相对于二苯并苝的一个当量在CHCl3存在下在AcOH中与二苯并perl反应进行氯化。然后使产物在THF溶液中与n-BuLi和Si（OC2H5）4反应，得到苝。

图三 苝的合成2

参考文献

[1]Feldhues U,Linke F,Michaelis S, et al. FLUORINE-SUBSTITUTED PERYLENES FOR COLOUR FILTERS IN LCDS[P]. ：US2010264382,2010-10-21.