4-甲基喹啉的合成

介绍

4-甲基喹啉，是一种有机化合物。它的化学式为C10H9N。它是一种芳香化合物，具有苯环和吡咯环的结构。它是无色至淡黄色的液体，具有特殊的气味。4-甲基喹啉在化学和医药领域有广泛的应用。它是一种重要的有机合成中间体，常用于合成药物、染料和农药等化学品。

图一 4-甲基喹啉

合成

以丁烯酮和苯胺制备4-甲基喹啉的实验步骤[1]；在氮气气氛下向搅拌的苯胺（1g.10mmol）在乙酸（10ml）中的溶液中加入活化的silferc（1.72g.10mmol氯化铁）。将反应混合物搅拌5分钟，并在15分钟内缓慢加入甲基乙烯基酮（MVK）（0.83g，11.8mmol）。将反应混合物加热至70℃，并在70-75℃之间保持一小时。加入无水氯化锌（1.46g/10mmol），将反应物进一步回流两小时。将反应混合物冷却、过滤、用10%NaOH溶液碱化、用乙酸乙酯（3 x 20ml）萃取、用无水Na2SO4干燥并蒸发得到产物4-甲基喹啉；收率55%。

图二 4-甲基喹啉的合成

以4-甲基四氢喹啉制备4-甲基喹啉的具体步骤：向反应器中加入4-甲基四氢喹啉（0.2mmol）、N-羟基邻苯二甲酰亚胺（20mol%，0.04mmol）、氧化铜（5mol%，0.01mmol），4-二甲氨基吡啶（1当量，0.2mmol）和乙腈（2mL），然后将反应混合物在120°C、氧气气氛下搅拌12小时，-然后减压浓缩反应混合物。通过柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚作为洗脱溶剂，体积比1:15）分离得到的残留物。纯化得到目标产物4-甲基喹啉（产率99%）。

图三 4-甲基喹啉的合成2

危害

有毒。对皮肤和眼睛有明显的刺激作用，并引起严重的持久性的损害。受热分解放出氮氧化物的烟雾。对环境有危害。4-甲基喹啉可燃。 

储存

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

参考文献

[1]JAIN,Rajesh,RAO, et al. AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA AMINO ACID DERIVATIVES[P]. ：WO2012035549,2012-10-11.

[2]骆钧飞,张朱涌,王慧芳. 一种制备喹啉化合物的方法[P]. 浙江省：CN111848508A,2020-10-30.