异氰酸苄酯的性质与应用

发布日期:2023/10/7 10:38:50

异氰酸苄酯，英文名为Benzyl isocyanate，常温常压下为无色至浅黄色液体，对水和湿气较为敏感。异氰酸苄酯是一种高化学反应活性的有机合成试剂，它可与常见的亲核试剂例如水，醇类化合物，有机胺类物质发生加成反应，广泛地应用于基础有机化学研究和医药生产领域。

化学性质

异氰酸苄酯的反应活性主要来自于其异氰基团，异氰基具有高度亲电性和高反应性，能够与亲核试剂发生加成反应并形成相应的加成产物。异氰酸苄酯与有机胺类化合物进行反应时可生成相应的尿素衍生物，该反应常被用于在目标有机化合物结构中引入尿素单元。

异氰酸苄酯的胺化反应

图1 异氰酸苄酯的胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将（4.0 毫摩尔，0.494 毫升）异氰酸苄酯溶于干燥的4 毫升乙酸乙酯中。向溶液缓慢地滴加（4.8 毫摩尔，0.761 毫升）N,N-叔丁基异丙胺，所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，反应结束后将反应溶液冷却至室温然后用硅藻土和乙酸乙酯过滤溶液，所得的滤液在真空下进行浓缩以除去多余的胺和有机溶剂即可得到目标产物分子。[1]

应用

异氰酸苄酯是一种常用的有机合成试剂，具有高度的化学反应活性，广泛地应用于有机合成基础研究，例如在有机合成化学中它常与有机胺类化合物发生加合反应以制备相应的尿素衍生物。有相关研究表明该物质可用于合成新型杂环二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂，DPP-4抑制剂是一类治疗2型糖尿病的药物，通过抑制 DPP-4 而减少 GLP-1（胰高血糖素样肽 -1）在体内的失活，抑制胰岛α细胞分泌胰高血糖素而发挥降低血糖的作用。