三乙基硅基三氟甲磺酸酯的使用说明

三乙基硅基三氟甲磺酸酯，英文名为Triethylsilyl trifluoromethanesulfonate，对水和湿气较为敏感。三乙基硅基三氟甲磺酸酯是一种常用的三乙基硅烷化试剂，主要用于醇类化合物的硅基保护反应，也可用作醛酮类化合物的烯醇硅醚类衍生物的制备，在基础有机化学研究中有较好的应用。

硅烷基化反应

图1 三乙基硅基三氟甲磺酸酯参与的硅烷基化反应

在 0 °条件下，向酮类化合物（1.34 克，10.0 毫摩尔）在二氯甲烷（30 毫升）中的溶液中缓慢地加入三乙胺（2.8 毫升，20.0 毫摩尔）和三乙基硅基三氟甲磺酸酯（2.5 毫升，11.0 毫摩尔）。所得的反应混完物在零度下搅拌反应一段时间，通过TLC 点板监测反应进度。反应完全结束后用饱和 NaHCO3 溶液淬灭反应混合物。分离各层并将水层用二氯甲烷（15 mL x 3）进行萃取。将合并的萃取液在无水Na2SO4 上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（硅胶，己烷/乙醚 = 40:1）即可得到目标产物分子。[1]

应用

三乙基硅基三氟甲磺酸酯在有机化学中具有广泛的应用，主要用于醇类化合物的硅基保护反应和醛酮类化合物的烯醇硅醚类衍生物的制备。它可以与醇反应，在醇分子的羟基上引入三乙基硅基（Et3Si）基团，形成醇的硅醚衍生物。这种硅基保护反应可以防止醇在后续反应中发生意外的或不必要的化学变化同时保持醇的反应特性。

使用说明

三乙基硅基三氟甲磺酸酯具有较高的化学反应活性，其对水分较为敏感，遇水可发生剧烈的水解反应。该物质在有机合成中用作硅烷化试剂时应注意反应溶剂的选择，一般来讲其在卤化的有机溶剂例如二氯甲烷中的反应效果较好，反应活性最高。然而极性有机溶剂例如醇类溶剂，四氢呋喃等可与该物质发生化学反应，一般很少采用。

参考文献

[1] Xie, Jiaxin. Journal of the American Chemical Society (2023), 145(8), 4828-4852