4-氨基苯硫酚的制备及应用

背景及概述

4-氨基苯硫酚(p-aminobenzenethiol，PATP)是重要的农药、医药、染料中间体和生物化学试剂。

应用

4-氨基苯硫酚分子中具有富电子的N、S原子和氨基、巯基双官能团特殊结构，因此它具有高度的各向异性、较高导电性。4-氨基苯硫酚的巯基端与金属能形成较强的化学键，苯环以直立于电极表面的吸附方式吸附于电极的表面达到满单层吸附，氨基与抗体分子的羧基相连，再与基底结合，得到固相抗体一抗原一标记抗体“三明治”结构，可以作为一种新的免疫检测标记物；利用4-氨基苯硫酚的特殊结构，在金电极上可以把4-氨基苯硫酚和胡敏酸作为研究细胞色素c氧化还原反应的电子转移促进剂，并且以4-氨基苯硫酚合成聚巯基苯胺为正极材料可以与锂对电极组成电池，这样广泛的应用日趋引起研究者的高度关注。

制备

目前国内使用的4-氨基苯硫酚产品几乎全部依靠进口，而且价格昂贵。本实验以价廉的对硝基氯苯为原料，与多硫化钠溶液经过取代还原两步反应一次操作精制得对氨基苯硫酚。4-氨基苯硫酚产品外观为白色粉末，有恶臭，熔点为39．1℃～40．9℃，易溶解于乙醇、丙酮、甲醇和氯仿等有机溶剂[1]。合成反应路线如下：

图1 4-氨基苯硫酚合成反应式

实验操作：

将对硝基氯苯、150 mL水混合投到1 L高压反应釜中，搅拌加热到90℃，在5h内缓慢加完200 mL新制的多硫化钠溶液，然后在150℃条件下反应3h。薄层层析控制反应终点。停止反应并冷却到5℃以下，静置，加入活性炭处理得到澄清淡橙色溶液。常温下用盐酸调pH值至6，注意通风，抽滤，得到微黄色固体物质。多硫化钠的配制：由78．0 g硫化钠、32．0 g硫磺和200mL水制成，现制现用。 

参考文献

[1] Synthetic Communications, , vol. 30, # 21 p. 3905 - 3911