氯化异氰盐酸盐的制备

背景及概述

氯化异氰盐酸盐又称异烟酰氯盐酸盐，白色晶体，是一种杂环构建块，用于合成各种药物和生物活性化合物，为常用医药中间体。

应用

氯化异氰盐酸盐是一种重要的异烟酸衍生物，在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用，主要可以发生水解、醇解、氨(胺)解、与有机金属试剂反应、还原反应、a氢卤化等多种反应。氯化异氰盐酸盐是最活泼的酰基化试剂，在一些羧酸不能进行或进行非常缓慢的反应中，将羧酸制备成氯化异氰盐酸盐使反应活性和产率大大提高。氯化异氰盐酸盐可广泛用于合成多种药物和生物活性化合物。

制备

制备酰氯的方法最常用的是二氯亚砜、三氯化磷、五氯化磷、三光气等，本文以异烟酸为起始物料经与二氯亚砜反应制备氯化异氰盐酸盐，其合成反应式如下图：

图1 氯化异氰盐酸盐的合成反应式

实验操作：

将异烟酸、过量氯化亚砜及甲醇加入到反应瓶中，在70℃回流反应10 h。反应后反应液转变为黄色清液，常压下去掉多余的氯化亚砜，黄色清液变稠成为黄色粘稠液体。经萃取，重结晶，真空干燥12 h后，即得氯化异氰盐酸盐。

氯化异氰盐酸盐在水中溶解度很小，乙酸乙酯、石油醚、丙酮、醇等是氯化异氰盐酸盐的优良溶剂。实验选择甲醇为溶剂，可在室温、碱性条件下能很快将氯化异氰盐酸盐溶解，其中卤素以离子的形式存在。

安全性

氯化异氰盐酸盐对水是稍微有危害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境，常规情况下不会分解，没有危险反应。密封、阴凉、干燥保存。  

参考文献

[1]Chen, Fengjin; Guo, Jinbao; Qu, Zhijian; Wei, Jie Journal of Materials Chemistry, 2011 , vol. 21, # 24 p. 8574 - 8582.