3,3-二甲基丁酰氯的医药应用

发布日期:2023/9/22 9:22:15

3,3-二甲基丁酰氯，英文名为3,3-Dimethylbutyryl chloride，常温常压下为无色透明液体，具有较强的吸湿性，遇水容易发生水解反应。3,3-二甲基丁酰氯属于酰氯类化合物，常用于醇类化合物和胺类化合物的酰化反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物，广泛的应用于羟基或者氨基的保护反应，在药物分子研发和生产中有一定的应用。

结构特点

3,3-二甲基丁酰氯具有极其高的化学反应活性，它极其容易和常见的亲核试剂发生亲核取代反应。该物质遇水容易发生水解反应得到相应的羧酸衍生物，一般情况下需要将其密封保存于干燥的环境中以防变质。3,3-二甲基丁酰氯水解之后容易释放出相应的氯化氢气体，这种气体对人体鼻粘膜有很强的刺激性。

3,3-二甲基丁酰氯的傅克反应

图1 3,3-二甲基丁酰氯的傅克反应

在一个干燥的反应烧瓶中，向含有三氯化铝（14.6克，111.45 mmol，1.5当量）的苯（100毫升，0.7 M）溶液中缓慢加入3,3-二甲基丁酰氯（10克）。所得的反应混合物持续加热回流反应大约8小时。反应结束后将反应体系冷却并用水进行淬灭，用无水硫酸钠对有机层进行干燥。将反应混合物进行过滤以除去干燥剂，所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

作为一种医药化学合成中间体，3,3-二甲基丁酰氯可用于多种药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成过程中。例如它可用于药物分子羟胺苄青霉素及头孢羟胺苄，头孢唑啉，双特戊酰肾上腺素等药物的生产。在农药化学品的生产制备中，该物质还可作农药中间体可用于生产常见的农药活性分子氯代特戊酰氯，在农药生产领域有着较好的应用。在有机合成化学中，3,3-二甲基丁酰氯可以被用作引入3,3-二甲基丁酰基团的合成中间体。这种基团的引入可以改变分子的性质和活性，例如增加分子的溶解性、稳定性或改善其生物利用度。