4-氯咪唑[4,5-C]吡啶的理化性质

4-氯咪唑[4,5-C]吡啶，英文名为4-Chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine，常温常压下为米白色固体，具有一定的碱性。4-氯咪唑[4,5-C]吡啶中的咪唑环上的氮原子具有亲核性，可以在碱性条件下与碘代烷烃类化合物（例如碘乙烷、碘丙烷等）发生亲核取代反应生成相应的N-烷基化的咪唑衍生物，烷基化的产物在有机合成中具有重要的应用，可以用于构建复杂有机分子结构。

理化性质

4-氯咪唑[4,5-C]吡啶不溶于水，微溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。该物质结构中的氯原子处于吡啶氮原子的邻位，具有较高的化学反应活性，其容易在醇类化合物或者胺类化合物的亲核进攻下发生脱氯衍生物化反应，得到相应的羟基化或者胺化的产物。

图1 4-氯咪唑[4,5-C]吡啶的脱氯羟基化反应

在一个干燥的100毫升反应烧瓶中，将 4-氯咪唑[4,5-C]吡啶（1.633 毫摩尔）放入甲醇盐酸（20 毫升）中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应24 小时，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩，所得的残余物用乙醚进行洗涤多次，将剩下的物质在高度真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

在有机合成化学中，4-氯咪唑[4,5-C]吡啶主要用作有机合成中间体可用于吡啶并咪唑类衍生物的制备。例如有相关研究表明该物质可用于合成RNA 固相合成中的 3-脱氮腺苷亚磷酰。4-氯咪唑[4,5-C]吡啶结构中的氯原子具有较高的化学反应活性，这种反应活性源于氯原子容易受到亲核进攻从而发生脱氯衍生物化反应。这些反应在有机合成中非常有用，因为它们可以用来引入羟基或胺基基团可改变分子的性质和功能。这些产物可以进一步用于合成复杂的有机分子，包括药物、聚合物和其他有机化合物。

参考文献

[1] Ho, Soo Yei ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2017), 60(15), 6678-6692.