1-溴-8-苯基辛烷的合成方法

1-溴-8-苯基辛烷，英文名为1-bromo-8-phenyloctane，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。1-溴-8-苯基辛烷属于卤代烷烃类化合物，具有卤代烃的通用理化性质，它可由相应的醇类化合物通过溴化反应制备得到，常用的溴化反应条件有：四溴化碳/三苯基膦组合，液溴/三苯基膦组合以及三溴化膦。与其他卤代烷烃一样，该物质可以发生亲核取代反应、消除反应等。

化学性质

1-溴-8-苯基辛烷具有较好的化学稳定性，一般情况下不容易发生化学分解反应，只需将其密封存放于室温环境下即可。该物质的化学性质主要集中于其末端碳原子上的溴原子上，1-溴-8-苯基辛烷可与常见的亲核试剂例如醇类化合物，胺类化合物发生亲核取代反应，得到相应的脱溴官能团化衍生物。该物质也可以发生消除反应，在该类反应中通过消除一份子的溴化氢分子生成烯烃或双键。

合成方法

1-溴-8-苯基辛烷可由其醇前体化合物通过溴化反应制备得到。

图1 1-溴-8-苯基辛烷的合成路线

在一个干燥的25毫升烧瓶中将烷基醇（5.0 毫摩尔，1 等分）溶于干燥的5 毫升二氯甲烷中。然后将其冷却至0 °C，在Ar气氛下，将溶解物加入CBr4（2.5 克，7.5 毫摩尔，1.5 等分）在 DCM（10 毫升）中的溶液。然后将PPh3（2.0 克，7.5 毫摩尔，1.5 等分）溶于干燥的二氯甲烷（5 毫升）。将所得的溶解物缓慢加入上述反应混合物中。将所得的反应混合物缓慢地升至室温继续搅拌反应 4 小时。反应完成后，直接将反应混合物在减压下进行浓缩以除去反应溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析（正己烷）进行分离纯化即可得到目标产物分子1-溴-8-苯基辛烷。[1]

参考文献

[1] Kundu, Gourab; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(1), e202113667.