2-肼吡啶的理化性质

发布日期:2023/9/19 8:46:25

2-肼吡啶，英文名为2-Hydrazinopyridine，常温常压下为深红色结晶固体，具有较强的碱性。2-肼吡啶属于吡啶类化合物，可与常见的酸性物质包括盐酸或者硫酸结合成盐，它也可与醛酮类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。由于其结构中含有多个可以配位的氮原子，其可用于有机配体的结构修饰与合成，在有机合成方法学中有一定的应用。

理化性质

2-肼吡啶具有较为活泼的化学性质，不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。其结构中的肼单元对氧化剂较为敏感，容易在氧化剂例如间氯过氧苯甲酸的氧化作用下转变为相应的氮氧化物，因此该物质一般要求远离氧化剂进行密封保存。

2-肼吡啶的缩合反应

图1 2-肼吡啶的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将2-肼吡啶(34.68 mmol, 1.0 equiv)加入到β-酮脂(34.68 mmol , 1.0 equiv)的乙醇混合液(10 mL)中。然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应1 h，反应结束后将水(40 mL)缓慢地加入到所得的混合物中。将反应混合物继续在室温下搅拌反应1 h。通过过滤收集反应体系中所析出的沉淀固体，用乙醇/水溶液(1 : 2,7.5 mL×2)洗涤沉淀。将沉淀在50 ℃下于真空环境下进行干燥处理即可得到目标产物分子3-异丙基-1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-醇。[1]

应用

由于2-肼吡啶分子结构的特点，它可以作为有机配体的结构修饰与合成中的一种重要工具。通过该物质可与其他配体或金属离子配位形成配合物，可以调控反应的性质和选择性，这在有机合成和金属有机化学中具有广泛的应用。在有机合成转化中，2-肼吡啶结构中的肼单元可与二羰基类化合物发生环化缩合反应，这类反应广泛地应用于氮杂环类生物活性分子的构建。