2-溴乙酰胺的毒性

2-溴乙酰胺，英文名为2-bromo-acetamid，常温常压下为白色结晶固体粉末。2-溴乙酰胺是酰胺类化合物，可由溴乙酸乙酯通过胺解反应制备得到，主要用作有机合成中间体用于有机合成方法学和全合成基础研究。该物质结构中的溴原子具有较好的离去性质，可在亲核试剂的进攻下发生脱溴官能团化反应，在官能团化的乙酰胺类衍生物的制备中有一定的应用。

理化性质

2-溴乙酰胺结构中约含有57%的活性溴，其对光和热都不稳定，在强光和高温环境下它容易发生分解反应。2-溴乙酰胺分子中的溴原子具有较好的离去性，在适当的反应条件下，可以发生脱溴官能团化反应。这使得它在脱溴官能团化反应中有一定的应用。通过与亲核试剂的进攻，可以将脱除的溴原子替换为其他官能团，从而合成具有不同官能团的乙酰胺类衍生物。

图1 2-溴乙酰胺参与的亲核取代反应

将2-溴乙酰胺(0.716 g、5.08 mmol)加入到(E)-2，6-二溴-4-苯乙烯基苯酚(4.24 mmol)和无水碳酸钾(1.41 g, 10.17 mmol)的DMF溶液中。然后将反应混合物加热至60度，并将其保持在该温度下搅拌反应2 h。反应结束后用EtOAc稀释混合液，然后依次用H2O、5 %柠檬酸和盐水洗涤有机层。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理，对溶液进行过滤以除去干燥剂，将所得的滤液在真空下进行浓缩。最后将固体产物用冷的正己烷和乙酸乙酯混合液(5/1)进行洗涤即可得到目标产物分子。[1]

毒性

2-溴乙酰胺具有较强的溴化合物的气味，对人体具有较强的毒副作用，在人体内该物质可使乙醇脱氢酶失活，在人和哺乳动物体内,乙醇脱氢酶与乙醛脱氢酶(ALDH)构成了乙醇脱氢酶系,参与体内乙醇代谢，是人和动物体内重要的代谢酶。作为生物体内主要短链醇代谢的关键酶，它在很多生理过程中起着重要作用。

参考文献

[1] Choi, Sung-Wook; et al Journal of the American Chemical Society (2010), 132(4), 1359-1370.