2-氯-5-胺甲基噻唑的理化性质

2-氯-5-胺甲基噻唑，英文名为2-chloro-5-aminomethylthiazole，常温常压下为无色油状液体，不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。2-氯-5-胺甲基噻唑属于噻唑类衍生物，是一种医药化学中间体，侧链的氨基单元具有丰富的化学转化活性，可进行酰化，烷基化以及重氮化反应。该物质可以通过结构中侧链氨基单元的化学转化反应引入到目标有机功能分子结构中去。

理化性质

2-氯-5-胺甲基噻唑与吡啶类似，具有弱碱性，可与苦味酸和盐酸等形成盐。该物质结构中含有一个氨基和带有氮原子的噻唑单元，它可与许多金属氯化物（如氯化金等）形成络合物。

图1 2-氯-5-胺甲基噻唑的磺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将2-氯-5-胺甲基噻唑(6.79 g , 45.7 mmol)加入乙腈溶液(200 mL)中，然后在零度条件下往反应混合物中缓慢地加入三氟甲磺酸酯衍生物(15.0 g、45.7 mmol)。将所得的反应混合物恢复至室温并在室温下搅拌反应4 h，同时用LC-MS进行监测反应进度。反应结束后往反应体系中加入水300 mL，然后用乙酸乙酯(200 mL×3)萃取水层三次。分离出有机层并分别用水(200 mL)和盐水(200 mL)洗涤。有机层用无水硫酸钠进行干燥处理，将混合物在减压下进行浓缩浓缩。所得的残余物经硅胶(200~300目)柱色谱(石油醚/乙酸乙酯= 2 : 1 , v / v)纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-氯-5-胺甲基噻唑可用作有机合成试剂，多用于合成药物、染料、橡胶促进剂、胶片成色、杀菌剂和染料等。在有机合成化学中，2-氯-5-胺甲基噻唑常用作其他的噻唑类生物活性分子的合成前体化合物。噻唑类化合物已被证实具有较优的药理和生物活性，在抗肿瘤、杀菌以及抗病毒等领域得到了广泛的应用。

参考文献

[1] Gajare, Vikas S.; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(24), 3743-3746.