1-羟基芘的应用于制备

概述

1-羟基芘是一种化学物质，其分子式是C₁₆H₁₀O，分子量为218.25，纯净的化合物为黄色至咖啡色的固体粉末。相关实验验证其熔点为179-182 °C(lit.)，沸点是437.4°Cat760mmHg，密度1.36g/cm³。1-羟基芘是暴露于多环芳烃 (PAHs) 的生物标志物，存在尿液样本中，它是芘类化合物中的主要生物标志物。

应用

人尿中1-羟基芘浓度与苯并芘，芘等14种多环芳烃(PAHs)呼吸暴露浓度具有定量关系，因此可以通过尿中1-羟基芘预测人体呼吸暴露多环芳烃的肺癌[1]。

1-羟基芘的水溶液加入电子陶瓷粉料中可提高坯料的可塑性，在电子陶瓷注浆成型工艺中可作为保护剂，能提高料浆的稳定性和生坯强度；还可用作包装粘接剂，用作填充剂，常与糖粉、淀粉混合使用；也可用作糖衣包衣组分中的成形剂和增稠剂，用来制备片剂、丸剂、颗粒剂和混悬剂。

1-羟基芘用作纸箱、纸盒、纸袋等的胶黏剂，还能在造纸工业中用作表面施胶剂及涂布粘合剂，用作香料、色素的冲淡剂和载体。纺织工业中用于上浆、织物整理及印染助剂。医药工业中用作片剂胶黏剂及某些抗生素发酵的营养料。铸造工业中用作铸模砂黏幌剂等。

1-羟基芘用作胶黏剂时，也可添加适量的增韧剂、保湿剂及润滑剂以改善胶膜性质。常用增韧剂有尿素、甲醛、硝酸钠及水杨酸等；保湿剂有甘油、乙二醇等；润滑剂有碘化蓖麻油、碘化醇及肥皂等。

制备

1-羟基芘的合成方法主要有以下几种：

1）以芘-1-磺酸钠的含水湿品投料至熔融态的强碱中反应得到1-羟基芘。该方法的优点是，有利于芘-1-磺酸钠在反应体系中的分散，同时降低了反应温度，减少了副反应，提高了反应的收得率，简化了产品的提纯方法[2]。

2）以1-溴芘为初始化合物，混合铜催化剂，碱和溶剂，经乌尔曼反应偶联一步制得1-羟基芘[3]。

3）将1-羟基芘酰化转化为1-乙酰氧基芘，随后加入1-乙酰氧基芘晶种诱导重结晶，然后在碱性条件下，将重结晶得到的1-乙酰氧基芘水解得到1-羟基芘。水解得到的1-羟基芘，通过加入1-羟基芘晶种诱导重结晶得到高纯度1-羟基芘。本方法与常规制备1-羟基芘的方法不同，涉及芳香类化合物的偶联，原料和催化剂经济易得，反应方法简单易行，产率高，对环境污染小，具有非常高的应用价值[3]。

参考文献

[1]段小丽,魏复盛,Zhang Jim,等.用尿中1-羟基芘评价人体暴露PAHs的肺癌风险[J].中国环境科学, 2005, 25(3):275-278.DOI:10.3321/j.issn:1000-6923.2005.03.005.

[2]任建强,张建,黄建龙,等.一种1-羟基芘的合成方法.CN201911042029.5.

[3]薛斐,秦勇.一种1-羟基芘的制备方法:CN201910610762.6[P].CN110452097A.