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甲基丙烯酸烯丙酯的用途与合成

发布日期:2023/9/18 15:37:27

概述

甲基丙烯酸烯丙酯是一种有机化合物,可用缩写AMA表示。该物质化学式为C7H10O2,分子量为126.153,表现为微黄色透明液体。甲基丙烯酸烯丙酯密度小于水,为0.938 g/cm³,易溶于多数有机溶剂,几乎不溶于水。有关该物质其他物性数据如下:熔点-65 ℃,沸点144 ℃,折射率1.436(20℃)。

甲基丙烯酸烯丙酯.jpg

用途

甲基丙烯酸烯丙酯(AMA)是含有两个双键,具有不同反应活性的基本有机化工原料,在过氧化物,偶氮化合物,紫外光照射或高能射线的辐照下,可迅速同多种含双键的化合物共聚,其共聚物广泛用于牙科塑料,接触镜,粘合剂,冲击耐磨塑料,丙烯酸酯橡胶,油墨,涂料等领域。甲基丙烯酸烯丙酯与烷氧基硅烷反应可制备具有广泛用途的硅烷偶联剂甲基丙烯酸氧丙基三烷氧基硅烷[1]。

甲基丙烯酸烯丙酯(AMA)是一种重要的交联剂,用途十分广泛,可以提供第二阶段有效的双功能基交联,具有很好的抗药品性,冲击强度,粘合力,硬度和低缩水性等。该物质的应用可提高树脂的硬度和耐热性,另外还可用于橡胶改性剂,涂料改性剂等[2]。

甲基丙烯酸烯丙酯可用于复合材料领域。例如制备得到的丙烯酸酯胶黏剂具有较好的强度和抗冲击性能,同时具有结构粘接性能,耐腐蚀性和耐老化特性[3]。除此之外,甲基丙烯酸烯丙酯还能用作有机玻璃制备中共聚单体、接枝单体及牙齿修补交联剂等。

合成

方法一:采用3-氯丙烯和甲基丙烯酸钠 为原料,以溴化十六烷基三甲基铵为相转移催化剂,合成甲基丙烯酸烯丙酯。对反应条件进行考察,当甲基丙烯酸钠和3-氯丙烯的摩尔比为1:2.5,催化剂和对苯醌阻聚剂用量分别为甲基丙烯酸钠质量的3%和 0.5%的时候,以二甲亚砜为反应溶剂且其体积用量为3-氯丙烯体积的2.25倍时,于50℃搅拌反应3 h,可使甲基丙烯酸烯丙酯摩尔收率达到85%[4]。

方法二:以甲基丙烯酸与烯丙醇反应,以对甲苯磺酸为催化剂,在阻聚剂对苯二酚存在下回流制得,反应过程中不断除去生成的水,反应完成后经分馏回收过量的烯丙醇,经减压蒸馏纯化得到甲基丙烯酸烯丙酯。本方法简单,节约原料,无污染,原料与产品不发生聚合,产品产率与纯度高,产率为90-92%,纯度为98-99%[5]。

参考文献

[1]李克顺.甲基丙烯酸烯丙酯研制成功[J].精细与专用化学品, 1993(3):32.

[2]孔宏,施雁翔,曹发海,等.甲基丙烯酸烯丙酯的合成研究[C]//上海市化学化工学会2006年度学术年会论文摘要集.2006.DOI:ConferenceArticle/5aa2b5c9c095d72220a7a556.

[3]张金涛,张敬阳.膨润土/聚甲基丙烯酸烯丙酯复合材料的制备[J].分子科学学报:中英文版, 2020, 36(6):7.DOI:10.13563/j.cnki.jmolsci.2020.06.008.

[4]刘秀英,程鹏飞,徐卫林,等.相转移催化合成甲基丙烯酸烯丙酯[J].精细化工, 2013, 30(2):3.DOI:CNKI:SUN:JXHG.0.2013-02-025.

[5]张治民,刘秀英,张彦谦,等.甲基丙烯酸烯丙酯的合成方法:CN 01133509[P].CN 1410412 A.

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