4,5-二溴噻吩-2-甲醛的性质与应用

4,5-二溴噻吩-2-甲醛，英文名为4,5-Dibromothiophene-2-carbaldehyde，是一种高度官能团化的噻吩类化合物，可溶于常见的有机溶剂但是不溶于水。4,5-二溴噻吩-2-甲醛可由二溴噻吩和N,N,-二甲基甲酰胺通过甲酰化反应制备得到，其结构中含有两个溴原子和一个醛基单元，可进行Wittig烯基化反应和过渡金属催化的交叉偶联反应。

理化性质

4,5-二溴噻吩-2-甲醛具有较高的化学反应活性，其结构中的醛基单元具有显著的亲电性，可与常见的格式试剂，有机锌试剂发生亲核加成反应得到相应的醇类衍生物；醛基单元也可以在温和的还原剂作用下被硼氢化钠还原成相应的醇衍生物。噻吩环上的5号位的溴原子可在碱性条件下被亲核试剂例如醇类化合物进攻，发生芳香亲核取代反应得到脱溴醚化的产物。

图1 4,5-二溴噻吩-2-甲醛的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将4,5-二溴噻吩-2-甲醛(1.0 g)溶解于干燥的N，N-二甲基甲酰胺(10 mL)的溶液中，然后往反应混合物中加入碳酸钾(665 mg)和3-甲氧基苯硫酚(571 mg)，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应过夜。向所得的反应混合物中加入水并用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。萃取液用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。所得的残渣经硅胶柱层析(洗脱剂:正己烷-乙酸乙酯= 19∶1→7∶1)纯化即可得到目标产物分子，其为淡黄色油状化合物(1.30 g)。[1]

应用

在有机合成化学中，4,5-二溴噻吩-2-甲醛可用于合成具有高度官能团化的噻吩类功能有机分子。其结构中的醛基（甲醛基）可以通过Wittig烯基化反应与磷酰卤化物（如三甲基膦溴化物）反应，生成α,β-不饱和醛化合物。这个反应可以用于构建双键结构以扩展分子的π-共轭体系。

参考文献

[1] Nishida, Haruyuki; et al Japan Patent, Patent Number：WO2009041705