6-氨基-2,3-二溴吡啶的化学性质

6-氨基-2,3-二溴吡啶，英文名为6-Amino-2,3-dibromopyridine，是一种高度官能团化的吡啶类衍生物，常用作合成化学中间体可用于多种吡啶类有机功能分子例如吡啶类配体的合成。该物质结构中的吡啶环上的氨基单元可以和酰氯，酸酐类化合物发生酰化反应得到相应的酰胺类化合物。

化学性质

6-氨基-2,3-二溴吡啶具有较强的碱性和亲核性，在酸性条件下会转变为相应的吡啶盐。该物质结构中含有两个溴原子和一个氨基单元，可参与多种化学转化反应。例如其结构中的氨基单元可以通过重氮化-官能团化反应转变为卤素原子，羟基等官能团。

图1 6-氨基-2,3-二溴吡啶的酰化反应

将特戊酰氯(35.7 mmol)加入到6-氨基-2,3-二溴吡啶(23.8 mmol)，三乙胺(35.7 mmol)和DMAP (2.38 mmol)溶解在无水DCM中的溶液中，所得的反应混合物在0 ℃下进行反应。然后将混合物移至室温并在室温下搅拌反应过夜。反应完毕后，将反应混合物直接在真空下进行浓缩。将所得的残留物溶于DCM中并用盐水进行洗涤，分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化（乙酸乙酯-石油醚=1：20进行洗脱）即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

6-氨基-2,3-二溴吡啶是一种高度官能团化的吡啶类衍生物，常用作合成化学中间体。该化合物的结构中的氨基官能团可与酰氯、酸酐等类似化合物发生酰化反应生成相应酰胺衍生物。通过这种酰化反应，6-氨基-2,3-二溴吡啶可用于合成各种吡啶类有机功能分子包括吡啶类配体、药物分子、染料分子等。这种反应对于生物活性分子的合成和有机化学研究具有重要意义，因为吡啶是许多生物活性化合物和药物的结构骨架之一。

参考文献

[1] Che, Jinxin; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(12), 8621-8643.