茚满的相关介绍

概述

茚满又名二氢化茚，是一种相对密度为0.945的无色液体，不溶于水，能以任何比例溶于醇、醚及其他有机溶剂。该化合物分子式为C₉H₁₀，分子量118.18，熔点为-51.4℃，沸点176～177℃，折射率1.5378，闪点50℃。从化学品分类中，茚满属于有害物品，易燃物品，吞食可能造成肺部损伤。茚满的结构特点是其分子中含有一个或多个茚环或多个满环通过共价键相连。这种结构使得该化合物具有独特的空间构象和电子性质，从而赋予其特殊的生物活性，可用于有机合成。

制法

茚满是许多具有生物活性化合物的基本骨架，很多含有有这种结构的天然产物和合成化合物都具有抗菌，抗肿瘤的生物活性。这一种类的化合物生物合成一般由含氧的苯乙烯或者1,2-二苯乙烯的生物聚合生成。

传统的工业合成方法主要是烷基苯或乙酰基苯或者通过强酸的作用下完成，需要解决大量酸的处理问题，实验室合成方法大多数是在以钯为主的过渡金属的催化条件下，通过苯环和侧链的偶联或者重排作用生成，然而，由于过渡金属价格昂贵，污染较大，所以在工业生产方面的应用受到了限制。因此，改进茚满的合成方法具有很大意义。

亚磷酸酯在酸性环境下催化苯乙烯类衍生物自偶联的反应体系，并以细辛脑为模板底物通过对反应温度，溶剂和反应时间对产率的影响，该催化体系和传统的过渡金属催化方法相比，具有催化效率高，产率可高达95%以上，无溶剂，操作简便，反应条件温和并且避免了重金属对环境造成的污染。在探讨亚磷酸酯酸性环境中催化苯乙烯偶联催化机理的过程中，分离出自偶联反应的副产物茚满，进一步验证了碳正离子催化机理，发现质子酸催化催化苯乙烯生成自偶联产物和茚满产物，通过对溶剂的选择和温度的的控制，使茚满最高产率达到70%。通过对人体肝细胞进行细胞毒活性的测试，测试结果显示该物质对癌细胞有一定的抑制生长活性作用[1]。

除以上催化反应的偶然发现，茚满还可用乙醇和金属钠使茚氢化而得。或是以二氢茚含量为35%的重质苯为原料，经乳化塔精馏，塔顶切取182℃馏分，即得到含量90%以上的茚满。

用途

茚满可作航空燃料的防震剂、橡胶工业防震剂，它的衍生物可制二十多种医药[2]。还可用于有机合成工业，作溶剂使用，茚满经裂化可制苯类产品[3]。

茚满还特别适用于制备VA-TFT显示器[4]和抗局部缺血剂[5]。

参考文献

[1]蔡雯雯.酸催化下二氢化茚化合物的合成方法研究[D].湖南大学,2011.DOI:10.7666/d.y1905391.

[2]彼得·爱德华·克罗斯,约翰·爱德蒙·阿罗史密斯.具有抗心律不齐药物活性的1,2-二氢化茚磺酰胺类化合物的制备方法:CN88103622.6[P].CN88103622.6.

[3]亚历山德罗斯·马克里扬尼斯,刘倩.杂1,2-二氢化茚:一类新型有效的大麻配体.

[4]V·雷芬瑞斯,M·汉克米尔,M·布莱玛.具有负介电各向异性的茚满化合物[2023-09-05].DOI:CN1507427 A.

[5]K·阿特瓦尔.1,2-二氢化茚和喹啉衍生物:CN91111172.7[P].CN1061961A.