丙二酰氯的制备及应用

背景及概述

丙二酰氯，又名缩苹果酰氯，是一种有机化合物，化学式为C3H2Cl2O2，可作为优良的酰化剂用于有机合成。丙二酰氯为橙色至棕色液体苦气味，可溶于乙醚和乙酸乙酯，遇水和乙醇分解。

储存方法

丙二酰氯储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与碱类、氧化剂、氰化物、潮湿物品等分开存放。禁止使用易产生火花的机械设备和工具，配备相应品种和数量的消防器材。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。雨天不宜运输。分装和搬运作业要注意个人防护。

急救措施

皮肤接触：用流动清水冲洗，若有灼伤，按酸灼伤处理。

眼睛接触：拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服丙二酰氯者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

制备

以丙二酸为起始物料制备目标化合物丙二酰氯，其合成反应式如下图：

图1 丙二酰氯的合成反应式

按照文献[1]的操作，加入约为草酰氯体积一半量的DMF，加入丙二酸，反应时，现在冰浴下加入草酰氯，滴加完成后溶液的颜色为无色。再升到室温反应 2个小时，在室温10分钟后，溶液的颜色就开始变红。在反应结束后，需要加压除去过量的草酰氯。

用途

1、丙二酰氯能够与醇、酚等亲核试剂反应，发生酰氯化反应，在该反应中，丙二酰氯中的酰氯基（-COCl）被亲核试剂攻击，生成酯或酰醚化合物，并释放出氯化氢（HCl）。

2、丙二酰氯与羧酸反应时，酰氯基被羧酸中的羟基取代，生成酰基化合物，并释放出氯化氢，这种酰化反应常用于合成酰胺、酰基氯化物等化合物。

参考文献

[1]Wu, Jin-Cheng; Wang, De-Xian; Huang, Zhi-Tang; Wang, Mei-Xiang Journal of Organic Chemistry, 2010 , vol. 75, # 24 p. 8604 – 8614