硫代卡巴肼的制备及应用

发布日期:2023/9/12 10:05:54

背景及概述

硫代卡巴肼，学名1，3-二氨基硫脲(简称TCH，又称硫代卡巴脲、硫卡)是一种重要的有机合成中间体，在一些杂环类医药、农药的合成中有广泛的用途，同时它的一些金属衍生物也具有较大的应用价值。

性状

硫代卡巴肼为白色片状或柱状结晶。

用途

硫代卡巴肼广泛用于有机合成，是高效广谱除草剂-嗪草酮的重要生产原料。健康危害: 吞咽致命。皮肤接触会中毒。吸入致命。

稳定性

硫代卡巴肼是危险品，在低温下合成生产中间产物，加热反应产物分解生成目标产物与硫化氢气体（剧毒），尾气用碱液吸收。在中性或碱性时较稳定，在酸性介质中不稳定，在潮湿环境中长期存放将慢慢分解变质。

制备

硫代卡巴肼合成方法有几种，但基前国内外通常采用的是以二硫化碳和水合肼为原料，经两步反应制得硫代卡巴肼。也可用水合肼与CS2在低温下合成生产中间产物，加热反应产物分解生成目标产物与硫化氢气体（剧毒），尾气用碱液吸收[1]。

图1 硫代卡巴肼的合成反应式.png

图1 硫代卡巴肼的合成反应式

实验操作：

在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗及冷凝器(上口连有尾气等出管)的四口烧瓶中加入一定量的80％水合肼、2-氯乙醇，用冷冻盐水冷却至0℃左右，搅拌下滴加一定比倒的二硫化碳，约1.5h加完，控制反应温度不超过25℃，然后在室温下搅拌1h，此时有黄色结晶HDTC析出。加入适量30％的液碱，加热升温并控制反应温度在68～72℃之间反应10h，所放出的硫化氢气体经导气管用稀氢氧化钠吸收。冷却至室温，过滤析出的白色颗粒状硫代卡巴肼。用适量水洗涤，干燥后即得产物硫代卡巴肼。