二甲胺基甲硼烷的化学性质

二甲胺基甲硼烷，英文名为Dimethylamine Borane，常温常压下为白色结晶固体，在水中有一定的溶解性。二甲胺基甲硼烷属于硼烷类衍生物，具有较强的还原性可用于羰基类化合物的还原反应，也可用于镍催化的缺电子芳基甲苯磺酸盐的还原反应。二甲胺基甲硼烷具有较好的稳定性和反应活性，因此其在有机化学基础研究中有着广泛的应用。

理化性质

二甲胺基甲硼烷是一种铵盐，具有优异的化学稳定性和较好的水溶性，它也是一个良好的还原剂，是蛋白质的烷化还原试剂。二甲胺基甲硼烷与硼氢化钠相比，有以下优点：1）还原作用温和，可在广泛的pH值范围内应用，2）能较好的溶于水及有机溶剂。在某些有机催化反应中，该物质还可用作不饱和烯烃的硼化反应，可用于有机硼化学基础研究。

图1 二甲胺基甲硼烷和镁离子络合作用

将MeMgCl (10.35 mL, 2.9 M, 30 mmol)乙醚溶液倒入已烘干的装有搅拌棒的50 mL圆底烧瓶中，然后将反应混合物冷却至0 ℃(冰浴)。向反应混合物中加入1.5 M二甲胺硼烷的四氢呋喃(20 mL, 30 mmol)溶液，所得的反应混合物在室温下搅拌反应40分钟。取0.4 mL进行11B NMR分析反应进度，11B NMR谱表明氯化镁氨基硼氢化物产物( -16 , q , JBH = 83 Hz)的形成即可停止反应。将所得的反应溶液通过套管转移至经烘箱干燥、氩气冷却的反应瓶中进行保存即可得到产物氯化镁二甲氨基硼氢化物。[1]

应用

二甲胺基甲硼烷是一种强还原剂，能够将醛和酮等羰基化合物还原为相应的醇。这种还原反应通常在低温下进行，常用于合成醇类化合物，尤其是不容易通过其他方法还原的功能羰基化合物。该物质可在较温和的条件下进行还原反应，能够在广泛的pH值范围内应用。

参考文献

[1] Bailey, Christopher L.; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(5), 706-709.