1,8-萘二甲酸酐的制备与应用

1,8-萘二甲酸酐，英文名为1,8-Naphthalic anhydride，常温常压下为淡黄色粉末，微溶于水。1,8-萘二甲酸酐属于酸酐类衍生物，具有较强的吸湿性，遇水容易和水发生水解反应得到相应的羧酸类衍生物。该物质是一种常用的染料、农药、医药及聚酯树脂中间体，在药物分子合成与高分子材料的制备中有较好的应用。

性质

1,8-萘二甲酸酐对水极其敏感，一般需要保存在低温干燥的环境中。该物质的化学性质主要集中于其结构中的酸酐单元，它可以和常见的亲核试剂例如醇类化合物，胺类化合物发生亲核加成反应，例如它可以和醇类化合物反应得到相应的带有酯基的羧酸类化合物，也可以进行胺解反应得到带有酰胺的羧酸产物。

制备方法

图1 1,8-萘二甲酸酐的合成方法

将苊醌(1 equiv)溶解在甲醇、乙醇或异丙醇(0.2 M)中，然后将干燥的KHSO5 (95 %)一次性地加入到溶液中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应18 h。通过TLC、GC或NMR分析对反应进行了监测。底物消耗完毕后，用Et2O稀释反应混合物然后用Celite滤膜过滤反应混合物。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的粗品经硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

1,8-萘二甲酸酐可以通过与其他化合物的反应，例如它可与芳香胺反应合成具有特定结构和色彩的染料分子。1,8-萘二甲酸酐也是制备聚酯树脂的重要中间体之一，聚酯是一种重要的高分子材料，广泛应用于塑料、纤维和薄膜等领域。

储存条件

对于1,8-萘二甲酸酐这种具有较强吸湿性的酸酐类衍生物，储存时需要采取一些特定的措施来保持其干燥性。一般要求将该物质储存于密封良好的容器中，确保容器能够有效地阻隔空气和湿气的进入，并且可以考虑使用防潮剂或湿度控制装置来维持储存环境的干燥。

参考文献

[1] Yan, Jun; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(26), 9299-9302.