4-硝基邻苯二甲酸酐的制备

发布日期:2023/9/5 9:21:20

4-硝基邻苯二甲酸酐，英文名为4-Nitrophthalic anhydride，常温常压下为无色或灰黄色针状结晶固体，对水较为敏感。4-硝基邻苯二甲酸酐是一种酸酐类衍生物，具有酸酐类化合物的通用化学性质，可与常见的亲核试剂例如醇，胺类化合物发生加成反应，在有机合成中可用于邻苯二甲酸类衍生物的制备。它也可以用作化学合成中间体，可用于荧光染料异硫氰酸荧光素的制备。

性质

4-硝基邻苯二甲酸酐可溶于热醇、热乙酸和丙酮，可由相应的二羧酸类化合物发生脱水反应制备得到，具有较高的化学转化活性。该物质在碱性水溶液中容易发生水解反应，得到酸酐水合的羧酸酯衍生物。

合成方法

4-硝基邻苯二甲酸酐的制备方法

图1 4-硝基邻苯二甲酸酐的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中，将4-硝基邻苯二甲酸(10 g)与乙酸酐(24 mL)缓慢地进行混合，将所得的反应混合物加热至回流，并将其在回流状态下搅拌反应1 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，将其在真空下进行浓缩以蒸发反应体系中的挥发物。最后往反应体系中加入乙醚，即可得到产物分子4-硝基邻苯二甲酸酐。[1]

应用

在有机化学合成中，4-硝基邻苯二甲酸酐常被用作邻苯二甲酸类衍生物的制备中间体。通过与亲核试剂的加成反应，该物质可以合成邻苯二甲酸的衍生物如酯或酰胺。这些衍生物在医药领域、染料合成、高分子材料等方面具有广泛的应用。此外，4-硝基邻苯二甲酸酐还可以用作某些化学合成的中间体。例如，它可以用于合成荧光染料异硫氰酸荧光素。异硫氰酸荧光素是一种常用的荧光标记试剂，广泛应用于生物化学、免疫学和细胞生物学研究中，如细胞染色、蛋白质标记等领域。