3-溴-4-甲基苯甲酸的理化性质

3-溴-4-甲基苯甲酸，英文名为3-Bromo-4-methylbenzoic acid，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有显著的酸性。3-溴-4-甲基苯甲酸属于苯甲酸类衍生物，由于苯环上的溴原子具有较强的吸电子性质，该物质的酸性比简单的苯甲酸要强。该物质可用作有机合成原料和农药分子中间体，多用于基础有机化学研究过程中。

化学性质

3-溴-4-甲基苯甲酸结构中含有一个溴原子和一个羧基单元，具有丰富的化学转化性质。其结构中的羧基单元可以在浓硫酸的作用下和醇类化合物发生酯化反应，这种反应常用于有机合成中，用于制备酯类化合物。该物质也可以在还原剂例如硼烷，四氢铝锂的作用下转变为醇类化合物。苯环上的溴原子可以在过渡金属的催化作用下和有机硼试剂发生Suzuki偶联反应，Suzuki偶联反应是一种重要的C-C键形成反应，常用于有机合成中。3-溴-4-甲基苯甲酸也可以和联硼试剂发生硼化反应得到相应的芳基硼酸酯衍生物。

图1 3-溴-4-甲基苯甲酸的缩合反应

将酰氯溶于干燥的CH2Cl2 ( 24 m L )中，然后在室温下将其缓慢地滴加到干燥的Et3N ( 3.9 mL, 28 mmol)和3-(三氟甲基)苯胺(1.9 mL , 15 mmol)的混合物中。进一步搅拌反应混合物21 h，反应结束后往反应混合物中加水，分离有机层并用(3×30 mL)水洗。用CH2Cl2萃取水层三次，分离出有机层并将其在无水MgSO4上干燥，过滤后将滤液在减压条件下除去所有挥发物，即可得到目标产品。[1]

应用

3-溴-4-甲基苯甲酸作为苯甲酸类衍生物，由于具有强酸性和特殊的化学结构，被广泛应用于有机合成、农药分子合成和基础有机化学研究中。3-溴-4-甲基苯甲酸在有机合成中具有多种应用，可以作为底物或中间体参与酯化、还原、Suzuki偶联和硼化等反应，为有机化学合成提供丰富的化学转化途径。

参考文献

[1] Troester, Alix; et al ChemMedChem (2018), 13(16), 1629-1633.