3,4-二氯苯甲酰氯的性质与应用

3,4-二氯苯甲酰氯，英文名为2,3-Dichlorobenzoyl，常温常压下为白色固体，对水和醇类有机溶剂极其敏感，遇水或者质子性有机溶剂可发生剧烈的化学反应。3,4-二氯苯甲酰氯属于酰氯类化合物，常用作有机合成与农药化学中间体，多用于胺类化合物，醇类化合物的酰化反应。

化学性质

3,4-二氯苯甲酰氯具有较高的化学反应活性，酰氯单元是一个极其活泼的基团，可与大部分带有活性质子的有机化合物例如醇类化合物，胺类化合物和羧酸类化合物发生化学反应。它与醇类化合物反应生成相应的酯化产物，这种反应通常在碱性条件下进行，例如使用碳酸钠或三乙胺作为催化剂。该化合物可以与胺类化合物发生胺化反应，生成酰胺类产物。这种反应通常需要使用无水溶剂或惰性气氛进行保护。

图1 3,4-二氯苯甲酰氯的酰胺化反应

将3,4-二氯苯甲酰氯(20.0 mmol, 1.0倍当量)加入到一个干燥施伦克管中，然后加入溶剂二氯甲烷(20 mL)以溶解酰氯。往其中加入NEt3 (24.0 mmol, 1.2倍当量)，并在0 ℃下往反应混合物中滴加二乙胺(28.0 mmol, 1.4倍当量)。将所得的反应混合液缓慢地升至室温，然后将其在室温下搅拌过夜。反应结束后用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应混合物，然后用二氯甲烷(3×30 mL)萃取混合物三次。合并所有的有机提取物并将其用无水MgSO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将其在真空下浓缩，粗品经硅胶柱层析纯化即可得到目标产物。[1]

应用

3,4-二氯苯甲酰氯结构中含有多个氯原子，在含氯的农药化学中间体的制备中扮演重要角色，它可以作为关键原料用于合成农药的结构单元，或者是农药活性部分的引入。通过控制酰化反应的条件和反应物的选择，可以合成具有特定活性和选择性的农药化合物。

储存条件

由于3,4-二氯苯甲酰氯对水和空气较为敏感，长时间放置于室内环境中易吸水潮解而变质。所以平时储存和使用时应将该化合物储存在干燥、密封的容器中，远离水分和空气。可以考虑在储存过程中添加一些干燥剂，保持其干燥状态。

参考文献

[1] Hess, Andreas; et al Chemical Science (2021), 12(24), 8424-8429.