嘧啶-5-甲醛的性质与应用

嘧啶-5-甲醛，英文为Pyrimidine-5-carboxaldehyde，常温常压下为浅黄色固体，具有一定的碱性。嘧啶-5-甲醛属于嘧啶类衍生物，具有较低的熔点，当环境温度较高时其会呈现出液体状态。它常用作有机合成与医药化学中间体，多用于嘧啶类药物分子和生物活性分子的合成。

化学性质

作为一种嘧啶类化合物，嘧啶-5-甲醛和吡啶一样保留了其芳香性和一定的碱性，它可与苦味酸和草酸等形成黄色结晶形物质。该化合物具有较好的化学稳定性，结构中的嘧啶环自身的化学性质较为惰性，嘧啶环对氧化和亲电取代反应不活泼，并且它的亲核反应也不显著，嘧啶-5-甲醛所表现出来的化学性质主要集中于其结构中的醛基单元，醛基可以通过Wittig反应转变为相应的烯烃单元，也可以和其他的亲核试剂发生亲核加成反应得到相应的羟基取代的嘧啶类衍生物。

图1 嘧啶-5-甲醛的缩合反应

在干燥的反应烧瓶中，将几滴冰醋酸加入到1当量的嘧啶-5-甲醛和1当量的烷基胺在甲醇中的溶液里。然后将所得的反应混合物在25 ℃下搅拌反应4小时，反应结束后将反应溶液浓缩即可得到亚胺产物。[1]

应用

嘧啶-5-甲醛是一种常用的有机合成基础原料和药物分子合成中间体，它在有机合成中具有广泛的应用。该物质常被用于合成其他嘧啶类衍生物，嘧啶是一种重要的芳香化合物，广泛存在于生物体中，尤其是在核酸（如DNA和RNA）的结构中。嘧啶及其衍生物在生物学中扮演着关键的角色，是构建遗传信息和调节生物过程的重要组成部分。嘧啶-5-甲醛作为嘧啶的衍生物可用于合成更复杂的嘧啶类化合物。它可以通过多种反应进行进一步官能团转化，例如亲核加成、氨基化、羟基化、取代反应等。这些反应可以引入不同官能团，扩展化合物的化学多样性和活性。

参考文献

[1] Floyd, David M.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2016), 59(17), 7950-7962.