甘氨酸苄酯盐酸盐的制备

甘氨酸苄酯盐酸盐，英文名为Benzyl glycinate hydrochloride，常温常压下为白色至灰白色固体，在水中有一定的溶解性。甘氨酸苄酯盐酸盐属于氨基酸衍生物，将氨基酸制成其盐酸盐的形式有利于氨基酸的运输和使用，该物质可用作有机合成与医药化学中间体，多用于多肽类药物分子的制备。

化学性质

甘氨酸苄酯盐酸盐是甘氨酸衍生物，甘氨酸是内源性抗氧化剂还原型谷胱甘肽的组成氨基酸，机体发生严重应激时常用作外源补充，有时也称为半必需氨基酸。甘氨酸可用于制药工业、生化试验及有机合成，甘氨酸是氨基酸系列中结构最为简单，人体非必需的一种氨基酸，在分子中同时具有酸性和碱性官能团。甘氨酸苄酯盐酸盐在生物化学或者有机合成的具体使用过程中常将其用碱进行处理以释放出相应的甘氨酸苄酯，然后借助其活性氨基的亲核性可用于构建多种其他的甘氨酸衍生物。

制备

图1 甘氨酸苄酯盐酸盐的制备

将N-叔丁氧羰基甘氨酸(2.85 mmol)，苄醇(2.85 mmol)，1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(3.71 mmol)和DMAP (0.6 mmol)在二氯甲烷中在25 °C下搅拌反应过夜。反应结束后用乙酸乙酯萃取反应混合物，所得的有机层用盐水进行洗涤。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发有机溶剂。所得的残余物经硅胶柱层析(PE：EA = 2：1)纯化即可得到氨基被Boc保护的化合物，最后在粗品中加入稀盐酸在乙酸乙酯中的溶液，所得的反应混合物在0度下反应2-3小时即可得到目标产物分子甘氨酸苄酯盐酸盐。[1]

工业应用

甘氨酸苄酯盐酸盐可以用于构建与甘氨酸相关的化合物，如肽、药物、研究化合物等。甘氨酸是一种常见的氨基酸，在生物体内扮演着重要的角色。因此它对甘氨酸衍生物的研究和合成对生物化学和有机合成领域都具有重要意义。

参考文献

[1] Kong, Xue-Qing; et al Chinese Journal of Chemistry (2020), 38(10), 1111-1115.