N,N'-二苄基乙二胺二醋酸的制备

发布日期:2023/8/31 14:27:59

简述

N,N'-二苄基乙二胺二醋酸又名N,N'-二苄基乙二胺二乙酸，可用缩写DBED表示，分子式是C₂₀H₂₈N₂O₄，分子量为360.4473，白色针状结晶或粉末状。该化合物溶于水和乙醇，微溶于苯、丙酮和乙酸乙酯，熔点约为113-117℃。

N,N'-二苄基乙二胺二醋酸.jpg

应用

N,N'-二苄基乙二胺二醋酸可用作药物苄星青霉素的中间体，用于长效青霉素V，长效青霉素长效氨苄西林和长效头孢类药物及其他药物的制备。

制备

N,N'-二苄基乙二胺二醋酸(简称DBED)是重要的化学试剂、化工中间体、材料中间体，有关该物质的合成方法主要有三条合成路线：

方法一，苯甲醛与乙二胺缩合经氢化还原，再与乙酸成盐得N,N'-二苄基乙二胺二醋酸；

方法二，苄胺与1，2-二溴乙烷缩合，再与乙酸成盐得目标产物N,N'-二苄基乙二胺二醋酸；

方法三，氯化苄与乙二胺缩合，再与乙酸成盐得N,N'-二苄基乙二胺二醋酸。

上述三种方法均能制得N,N'-二苄基乙二胺二醋酸，但是其具有不同的缺点：方法一的原料易得，但要用贵金属催化剂进行加氢反应，该操作不容易控制，生产成本高；方法二要用1，2-二溴乙烷，虽收率高，但原料不易得，副产品较难处理；方法三氯化苄为活性物质，不仅难以生产和贮存，原料不易得，同时生产时极易造成过敏，会对操作人员和环境造成较大伤害。

现有一种高纯度N,N'二苄基乙二胺二醋酸的绿色制备方法，利用长效头孢类药物生产过程中产生的副产物N,N'二苄基乙二胺盐酸盐或者N,N'二苄基乙二胺硫酸盐，对其进行中和，萃取，浓缩，再与乙酸成盐制得高纯度N,N'二苄基乙二胺二醋酸。本方法不仅减少了液体及固体废物的排放，并且实现了N,N'二苄基乙二胺二醋酸的再生和废料的循环利用，从源头上降低了副产品或废弃物的生成，从而达到保护和改善环境的目的。相比较传统的制备方法，具有原料易得，工艺简单，操作简便，生产成本低，而且更适合工业化生产[1]。

或以苯甲醛，乙二胺，冰醋酸为反应物在有机溶剂中缩合合成N,N-二亚苄基乙二胺；将N,N-二亚苄基乙二胺催化加氢得到N,N-二苄基乙二胺；将N,N-二苄基乙二胺在有机溶剂中成盐得到N,N-二苄基乙二胺二醋酸。本方法的优点在于操作简便并具有产品收率高，产品杂质含量底，不污染环境的特点，克服了现有技术中存在的不足，具有广阔的市场前景[2]。