环己基异氰酸酯的相关介绍

发布日期:2023/8/31 14:27:23

简介

环己基异氰酸酯又名异氰酸环己酯，是一种化学式为C₇H₁₁NO，分子量125.168有机化合物。自然条件下表现为无色液体，密度接近于水，约为0.98 g/cm³，其熔点为-80 ℃，沸点为168 至 170 ℃，折射率1.455（20℃）。该化合物对于环境具有危害，在化学物质危险品分类中属于极高毒性物品，易燃，皮肤接触及吞食有害，具有极大刺激性；吸入有极高毒性，可能致敏；对水生生物有极高毒性，引起灼伤。

环己基异氰酸酯.jpg

制备

一般情况下，通过环己胺与三光气反应合成环己基异氰酸酯[1]。相关的实验条件在科研工作者的不断试验中进行了不同的优化。譬如夏剑锋[2]等人公开了一种环己基异氰酸酯的制备方法及装置，将环已胺与溶剂配成环己胺溶液；将固体光气与溶剂配成固体光气溶液；在反应釜中加入固体光气和溶剂，升温溶解；滴加环已胺溶液，滴加过程通过DCS控制系统控制；继续升温至80～110℃；滴加固体光气溶液，滴加反应过程通过DCS控制系统控制；回流保温1～3h；将反应液进行三级蒸馏提纯。得到收率大于91%，产品含量≥99.0%的环己基异氰酸酯产物。本方法采用采用DCS控制，采用低温，高温两段温度法合成，提高了反应稳定性，减少了副反应；采用三级蒸馏技术提纯，提高产品质量及收率。

亦或是在合成路线中实现循环套用，王军营[3]等人设计了一种环己基异氰酸酯的合成路线，其特征在于：将原料环己胺和足量甲苯溶剂一并投入到反应釜内，并将反应釜升温控制在80-95℃；向反应釜内加液态盐酸，滴加时间控制在2.5-3小时，控制PH值在3-7；上一步反应中盐酸滴加完成后升温蒸馏脱水；将产物盐和甲苯溶剂转入酯化釜，然后缓慢加入三光气，三光气加入时温度控制在95-115℃之间；上一步骤中三光气加入完毕后保温反应0.5小时，同时引入氮气吹扫0.5-2.5小时；反应完毕后进行减压精馏回收甲苯溶剂进行循环套用并产出环己基异氰酸酯。

用途

环己基异氰酸酯主要用作精细化学、农药的中间体。

1）在有机磷催化剂存在下，环己基异氰酸酯经缩合反应可制得N,N′-二环己基碳二亚胺[1]。

2）合成得到高活性的昆虫生长调节剂。通过引入含有尿嘧啶结构的物质与环己基异氰酸酯在碱性条件下反应，得到环上的芳酰基脲类化合物。通过生物活性测定发现，在125μg/mL浓度下，化合物对小菜蛾有较好活性，96h死亡率均超过50%，化合物100μg/mL浓度时对玉米螟具有良好活性96h，死亡率均达到60%以上。同时，在试验过程中发现，玉米螟有蜕皮异常现象，其中毒症状类似苯甲酰脲类对照药剂氟铃脲[4]。