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2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇的化学性质

发布日期:2023/8/29 13:27:17

2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇,英文名为2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol,常温常压下为白色结晶固体粉末。2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇属于氨基醇类衍生物,可用作有机合成中间体,其结构中含有两个羟基和一个氨基结构,具有丰富的化学转化性质,多用于有机反应配体的结构修饰与合成。

化学性质

2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇具有较大的极性,在水中有一定的溶解性,其结构中含有1,2-氨基醇单元和1,3-二醇结构,可与醛酮类化合物发生缩合反应。结构中的羟基和氨基单元都具有一定的亲核性,可发生双亲核取代反应得到环状化合物,例如该化合物可与氰基类化合物发生缩合反应得到相应的噁唑啉类衍生物。

2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇的硅烷保护反应

图1 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇的硅烷保护反应

在室温下将2-氨基-2-甲基-1,3-丙醇(2.10 g, 20.0 mmol)和咪唑(4.08 g, 60.0 mmol)溶于干燥的二氯甲烷(DCM) (30 毫升)中,然后向圆底烧瓶(滴加时间约为30 min)中缓慢地滴加溶于15 mL DCM中的叔丁基二甲基氯硅烷(TBS-Cl) (6.03 g, 40.0 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应40小时,颜色变为浅橙色。反应结束后向反应混合液中加入氢氧化铵水溶液(10 mL),然后用二氯甲烷 (50 mL×2)萃取反应混合液两次。用饱和食盐水(50 mL×3)洗涤有机混合液三次,分离出有机层并将所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇在有机合成中具有广泛的应用,它可用于有机反应配体的结构修饰,通过将该物质的结构进行修饰和改变可以获得具有不同性质和活性的有机反应配体。这些配体在催化反应中发挥关键作用,如手性催化剂、过渡金属配合物或有机催化剂等。

参考文献

[1] Pan, Yunlin; et al Polymers for Advanced Technologies (2019), 30(3), 804-807.

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