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2'-脱氧-2-氟胞苷的性质与应用

发布日期:2023/8/29 13:26:15

2'-脱氧-2-氟胞苷,英文名为2,5-Dichlorophenol,常温常压下为白色或者灰白色固体。2'-脱氧-2-氟胞苷是一种核苷类似物,是刚果出血热病毒(CCHFV)复制的有效抑制剂,在生物化学基础研究中有一定的应用。此外,它也可用作生物合成的中间体,可用于其他修饰型核苷的制备。

化学性质

从结构的角度来看,2'-脱氧-2-氟胞苷分子结构中含有多个活性羟基和氨基单元,整个分子整体具有较大的极性,分子之间存在较强的氢键作用。该物质在水中溶解性较差但是在强极性有机溶剂例如二甲基亚砜,醇类有机溶剂中有较好的溶解性。

2'-脱氧-2-氟胞苷的酰化反应

图1 2'-脱氧-2-氟胞苷的酰化反应

将2'-脱氧-2-氟胞苷(21.0 g, 85.7 mmol)溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺(100 mL),然后在搅拌的情况下往反应混合物中分批地加入苯甲酰酐(9.66 g, 87 mmol)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜。反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物用二氯甲烷进行溶解并研磨,即可得到29.9克的目标产物分子,其为白色固体。[1]

应用

2'-脱氧-2-氟胞苷可与T705协同作用,增强两种化合物对CCHFV复制的抗病毒效力,广泛应用于抗病毒生物活性分子和药物分子的研发过程中。首先,它作为刚果出血热病毒 (CCHFV) 复制的有效抑制剂备受关注。刚果出血热病毒是一种经蜱传播的病毒,可以引起严重的出血热症状。2’-脱氧-2-氟胞苷通过抑制病毒的复制过程,可以减少病毒在宿主细胞中的增殖,从而对病毒的治疗具有潜在的应用价值。这种抑制剂可以作为药物研发的参考,用于开发更有效的刚果出血热病毒抗病毒药物。

储存条件

作为一种生物活性分子,2'-脱氧-2-氟胞苷需要密封保存在低温环境中(2-8度冰箱中),以防其变质分解。

参考文献

[1] Iwan, Katharina; et al, Nature Chemical Biology (2018), 14(1), 72-78.

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