4-硝基-2-甲苯胺的制备及应用

背景及概述

4-硝基-2-甲苯胺(简称红色基RL)，又名对硝基邻甲苯胺，是一种有机化合物，化学式为C7H8N2O2，黄色针状或芥末黄色粉末。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿。作为常见染料中间体用于冰染染料色基。还用于棉、黏胶、锦纶织物、麻纤维织物的染色和印花显色。

应用

4-硝基-2-甲苯胺主要用作冰染染料的红色基，可与色酚AS系统直接在纤维上进行偶合着色，是平绒、金丝绒、灯芯绒染色时必不可少的原料；也可合成颜料，用于制备油墨。另外，以4-硝基-2-甲苯胺为原料还可以合成光敏性重氮盐，用作感光材料；由于其原料来源广泛，成本低，成像性能优良，具有瞬时记录和显示，能重复使用等特点，被广泛用于复印、遥感、全息照相、大屏幕显示等方面，市场需求很大。

生产方法

4-硝基-2-甲苯胺的合成主要是以邻甲苯胺为原料，经氨基保护、硝化、水解三步反应而制得。

图1 4-硝基-2-甲苯胺的合成反应式

实验操作：

方法一、

采用邻甲苯胺与对甲磺酰氯为原料，经缩合、硝化、水解，中和及过滤干燥而得4-硝基-2-甲苯胺。原料消耗定额：邻甲苯胺（工业品）945kg/t、烧碱（100%）1350kg/t、苯磺酰氯（工业品）1650kg/t、小苏打（工业品）40kg/t、氯苯（工业品）460kg/t、硫酸（100%）3100kg/t、硝酸（98%）680kg/t、氨水（20%）6230kg/t、亚硝酸钠10kg/t、亚硫酸钠（工业品）26kg/t。

方法二、

将40mL水加入250mL四口烧瓶内，加入4g由混酸硝化得到的硝化物，搅拌下滴加35g98％浓硫酸，放出热量，滴加时间15min。升温至110℃，反应2.5h。将物料倒入冷水中，搅拌，加碱液中和多余的酸至pH7，有大量絮状物析出。过滤，烘干得黄绿色固体4-硝基-2-甲苯胺2.4g，收率78.2％，氨基值91.26％(通过亚硝酸钠滴定法测定)。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry,,vol.61,#9p.2934-2935