5-氟-2-硝基苯酚的制备方法

概述

5-氟-2-硝基苯酚为酚类有机物，也称为3-氟-6-硝基苯酚，英文名为5-Fluoro-2-nitrophenol，是一种重要的有机化学原料。其CAS号为446-36-6，白色至淡黄色晶体粉末。

用途

5-氟-2-硝基苯酚可用作医药中间体，广泛应用于医药、染料、农药、合成树脂等领域，譬如它是合成除草剂丙炔氟草胺等精细化学品的重要中间体。

5-氟-2-硝基苯酚在微通道技术、连续流反应和绿色合成技术等方面也有着重要的应用，这些技术可以提高反应效率和产量，并减少废料的产生。

可用作有机合成中间体。例如，以5-氟-2-硝基苯酚为起始原料，合成酰胺类似物，相关实验测定得出部分化合物对黄瓜白粉病，黄瓜霜霉病显示出一定的杀菌活性[1]。

随着人们对环保和绿色化学的重视，5-氟-2-硝基苯酚的市场前景也非常广阔。它可以替代一些有毒有害的化学品，成为环保和安全的替代品。

制备  

现有的制备5-氟-2-硝基苯酚的方法主要有间氟苯酚硝化法，2,4-二氟硝基苯水解法，2,4-二氟硝基苯先胺化、再水解等。其中，间氟苯酚硝化法具有原料价格昂贵，且硝化时副反应产物较多、收率低，且产物分离较为困难，工业化价值不高的缺点；文献《新型除草剂丙炔氟草胺的合成研究》报道的2,4-二氟硝基苯水解法虽然操作简便，收率中上的优点，但还是不可避免的产生25％副产物，使得原料不能限度的转化为产品，造成原料成本较高，且反应周期长，不利于工业化；再就是2,4-二氟硝基苯先胺化、再水解，专利cn107935858a中介绍了该方法，该方法反应操作较繁琐，需要两步反应制备得到5-氟-2-硝基苯酚，且产生大量的酸性废水，环保处理压力较大制约了其工业化的应用。

针对上述技术存在的不足，一种新的5-氟-2-硝基苯酚的制备方法被提出。

1）以2,4-二氟硝基苯为起始原料，选择非极性纯有机溶剂为反应溶剂，固体碱为羟基化试剂，固体碱在有机相中溶解度小，且分批次加入，可以减少杂质的产生，提高目标产物的选择性和收率；由于固体碱在非极性有机溶剂中的溶解度极小，加入二甲亚砜作为固体碱的助溶剂，促进反应正向进行。

2）反应跟踪即使原料有剩余，但不影响溶剂回收套用，剩余原料随着溶剂回收套用后继续参与反应；

3）后处理上简单易操作，反应完后直接过滤，滤液直接套用(未反应完全的原料继续反应，避免原料浪费)，体系调完pH后，直接蒸馏出来的产物与水的混合物静置分层，分离出来的产物直接定量，分层出来的水(里面含有2-3个点的产物)直接套用至下一批调酸水中；

结合以上三点改进，本方法最终的产物收率从75％提高至95-98％，且该方法具有选择性好，副反应小，收率高，溶剂以及调酸水可重复使用，三废少，不用水蒸气蒸馏，直接蒸馏浓缩，节省能源，节省设备投资，操作简单的诸多优势，易于工业化[2]。

参考文献

[1]马文静,李宏伟,吕亮.羧酸酰胺类化合物的合成及杀菌活性研究[C]//中国化工学会农药专业委员会第十八届年会.0.

[2]张宗英,刘玲玲,贾永林,于志波,王祥传,李珂,张力伟,崔子玉.山东京博农化科技股份有限公司.一种5-氟-2-硝基苯酚的制备方法与流程.