4-溴-3-氟苯甲醛的化学转化

4-溴-3-氟苯甲醛，英文名为4-Bromo-3-fluorobenzaldehyde，常温常压下为白色至灰白色固体，在水中溶解性较差。4-溴-3-氟苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，具有丰富的化学转化活性，常用作有机合成中间体和生物活性分子合成原料，在多取代氟苯类衍生物的制备中有较好的应用。

化学性质

4-溴-3-氟苯甲醛中的溴原子是一个亲电试剂，它可以通过过渡金属催化作用与其他有机试剂进行交叉偶联反应。例如它可以与有机硼酸、格氏试剂（有机锂化合物）等反应用于新的碳-碳键构建，这类反应可用于合成复杂的有机分子，如药物分子和天然产物。4-溴-3-氟苯甲醛中的醛基单元可以通过Wittig反应转变为相应的烯烃结构，也可以在还原剂的作用下转变相应的酚类衍生物。

化学转化

由于4-溴-3-氟苯甲醛具有多个反应中心，它可以用作多功能的中间体，通过不同的反应路径合成多样化的化合物。这在合成复杂分子结构时非常有价值。

图1 4-溴-3-氟苯甲醛的缩合反应

在搅拌的情况下将乙二醇(50 mL)和p-TsOH (7.2 g, 38mmol, 0.5equiv)加入到4-溴-3-氟苯甲醛(15 g, 76 mmol, 1.0 equiv)在甲苯(250 mL)中的溶液里，所得的反应混合物在23 °C下搅拌反应一段时间。给反应体系装备上Dean-Stark装置，然后将反应混合物加热至111 ℃。反应结束后将反应混合物冷却至23 °C，然后往反应混合物中加入100 mL饱和水，NaHCO3溶液。用乙酸乙酯(2×100 mL)萃取所得混合液两次，用盐水(50 mL)洗涤合并的有机层。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥，过滤反应混合物除去干燥剂并将所得的滤液在减压条件下进行浓缩，残余物经硅胶柱色谱(硅胶，正己烷:乙酸乙酯 = 8:1, v/v)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Nicolaou, K.C.; et al Journal of the American Chemical Society (2020), 142(5), 2549-2561.