2-氯苯并噻唑的性质与应用

2-氯苯并噻唑，英文名为2-Chlorobenzothiazole，常温常压下为粉红色液体，有强烈的刺激性气味。2-氯苯并噻唑不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂如二甲基亚砜，该物质是一种常用的有机合成与农药化学中间体，在农药化学生产过程中有较好的应用，例如它可用于农药分子除草剂苯噻草胺的合成过程中。

化学性质

2-氯苯并噻唑结构中的氯原子可以在过渡金属催化作用下和多种亲核试剂发生交叉偶联反应，得到相应的苯并噻唑类衍生物。

图1 2-氯苯并噻唑参与的偶联反应

将[Pd(allyl)Cl2] (0.0244 mmol的Pd)、三苯基膦(0.0732 mmol)的混合物加入到20 mL的施伦克管中，反应混合物进行脱气处理15 min。在氩气保护下向混合液中加入3 mL的1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐，然后将混合气在减压下再进行脱气10分钟，随后在氩气保护下向混合液中继续加入0.218 mL 2-氯苯并噻唑(2.44 mmol)。将施伦克管置于60 ℃油浴锅中加热，得到黄色溶液。向反应混合溶液中加入0.415 mL三乙胺( 2.93 mmol)和0.321 mL苯乙炔(93mmol)。将所得的混合物在氩气保护下于100 ℃下搅拌反应4小时。反应结束后往反应混合物中加入乙醚将产物从离子液体相中萃取出来。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥，过滤反应混合物除去干燥剂并将所得的滤液在减压条件下进行浓缩，残余物经硅胶柱色谱(硅胶，正己烷:乙酸乙酯 = 4:1, v/v)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

作为一种农药分子合成中间体，2-氯苯并噻唑可用于除草剂苯噻草胺的制备，苯噻草胺主要用于防除禾本科杂草，稻田高活性杀稗剂，在稗草发生前至三叶期均能将其杀死。该药物分子对生杂草和牛毛草有较好的防治效果。

参考文献

[1] Saleh, Samer; et al Tetrahedron (2009), 65(34), 7146-7150.