苯乙酮肟的应用

理化性质及结构^[1]

杀菌剂在农药中占有相当的地位，但是，当前常用的杀菌剂还是以传统的二硫代氨基甲酸酯类、苯并咪唑类及三唑类为主。苯乙酮肟是一类含有相邻氧原子和氮原子的苯并杂环化合物，其具有很高的生物活性和药学特性，常用作农药杀虫剂。

苯乙酮肟衍生物对一些例如白粉病、炭疽病、菌核病等蔬菜瓜果类作物常见的病害有很好的杀菌活性与防治效果，特别对白粉病的防治效果更佳。用药剂量少、效果好，制备方便，可以降低农本，改善环境保护，苯乙酮肟衍生物有望成为一类新颖有效的农用杀菌剂，用来取代目前市场上已产生严重抗性的，并使用量是原有用量数倍的传统的农用杀菌剂。

苯乙酮肟

应用^[3]

苯乙酮肟可用于苯乙酮–O–乙基肟醚的制备

将3.645g(27mmol)苯乙酮肟加入反应瓶中，溶于10mL无水乙醇中，搅拌下冷却至0℃～5℃，在此温度下滴加1.188g(29.7mmol)氢氧化钠饱和溶液，再滴加2.943g(27mmol,2.0ml)溴乙烷和5ml无水乙醇的混合液，约0.5h滴完，室温下搅拌过夜，用乙酸乙酯萃取3次，无水硫酸钠干燥，去溶剂浓缩，用10:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液柱层析得到淡黄色液体28，产率为62%。

制备^[2]

将6.4ml(55mmol)苯乙酮，6g（86mmol）盐酸羟胺,4ml新制的蒸馏水和20ml95%乙醇加入反应瓶中，在冰浴中分批量加入11g(275mmol)固体氢氧化钠，此时溶液成为白色浊液，升温回流五分钟，冷却后，将溶液倒入装有30ml浓盐酸和200ml水的烧杯中，得到白色固体苯乙酮肟，熔点为58℃～60℃。文献熔点为55℃～56℃。

主要参考资料

[1] 杜贵英, & 张庆泉. (1997). 超声波作用下苯乙酮肟重排反应的研究. 河北大学学报(自然科学版)(1), 38-40.

[2] 于林华, 黎铉海, 李林艳, 曾中贤, 范闽光, & 徐盛明等. (2014). 2-羟基-5-特辛基苯乙酮肟的合成. 湿法冶金(4), 292-296.

[3] 李效军, 冯成, 李春英, & 陈炜. (2007). 萃取剂2-羟基-5-壬基苯乙酮肟的合成. 天津化工, 21(1), 21-22.