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三(二甲胺基)膦的应用

发布日期:2023/8/25 10:30:53

三(二甲胺基)膦,英文名为Hexamethylphosphorous triamide,常温常压下为无色透明或浅黄色液体,对水分和空气较为敏感。三(二甲胺基)膦属于有机膦类衍生物,工业上常用作磷酸化剂和阻燃剂,主要用于建筑材料的工业生产。此外,该物质结构中含有一个富电子的膦原子,可用作膦配体用于过渡金属催化的有机转化反应。

络合金属离子

三(二甲胺基)膦与金催化剂的络合反应

图1 三(二甲胺基)膦与金催化剂的络合反应

将(Me2S)AuCl (294.6 mg, 1.0 mmol)加入到三(二甲胺基)膦(1.0 mmol)的二氯甲烷(5.0 mL)溶液中,所得的反应混合物在氩气保护下于25 °C下避光反应6 h。通过TLC点板检测反应进度,反应完全后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以除去反应溶剂,所得的剩余物即为三(二甲胺基)膦和金的配合物。[1]

应用

在工业上,三(二甲胺基)膦通常用作磷酸化剂和阻燃剂。作为磷酸化剂,该物质可以在有机合成反应中引入磷酸基团,从而改变分子的性质和化学活性。作为阻燃剂,该化合物可以提高材料分子的抗火性能,从而在建筑材料等领域具有重要应用。此外,三(二甲胺基)膦分子中的膦原子具有较强的富电子性质,使得它可以作为膦配体用于过渡金属催化的有机转化反应,膦配体可以与过渡金属形成稳定的配合物可有效地促进特定有机反应的进行。该物质在Wittig反应可代替三苯膦参与羰基化合物的脱氧烯基化反应,Wittig反应主要用于合成烯烃化合物。在传统的Wittig反应中,常使用三苯膦(Ph3P)作为膦试剂,然而该物质可以作为一种替代的膦试剂参与羰基化合物的脱氧烯基化反应。

储存条件

三(二甲胺基)膦化学性质较为活泼,对空气和水分较为敏感。为防止其潮解变质,一般要求将密封保存在低温环境中(2-8度冰箱中)。

参考文献

[1] Zhang, Cheng; et al Nature Communications (2021), 12(1), 1182.

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