常见有机磷酸酯化合物——二乙基膦酰基乙酸叔丁酯

概述

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯是一种有机磷酸酯化合物，可作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究。该化合物中文别名O,O'-二乙基膦酰基乙酸叔丁酯或是(二乙氧基-磷酸)-乙酸叔丁酯，英文名称为tert-Butyl diethylphosphonoacetate。化合物的分子式为C₁₀H₂₁O₅P，分子量为252.2445，密度约为1.074，表现为无色透明液体，在常温下具有较低的挥发性。它具有优异的溶解性，可溶于许多有机溶剂，如乙醇、丙酮和苯等。此外，二乙基膦酰基乙酸叔丁酯还具有较低的粘度和表面张力，使其易于操作和处理。

应用

1）二乙基膦酰基乙酸叔丁酯（又称TBDPS）是一种常用的化学试剂，在医药领域有着广泛的应用，譬如可用作巴格达克抑制剂的重要前体。它是一种有机磷化合物，具有稳定性和高反应活性的特点[1]。它还可以用作药物传递系统中的载体。药物传递系统是一种将药物输送到特定组织或器官的技术，可以提高药物的疗效并减少副作用。通过将药物与二乙基膦酰基乙酸叔丁酯结合，可以增加药物的溶解度和稳定性，从而提高药物的传递效果[2]。

2）二乙基膦酰基乙酸叔丁酯还在抗肿瘤药物研发中发挥着重要的作用。肿瘤是一种严重威胁人类健康的疾病，抗肿瘤药物的研发具有重要的临床意义。二乙基膦酰基乙酸叔丁酯可以作为肿瘤靶向药物的前体，通过改变其结构和功能，使其具有更好的抗肿瘤活性和选择性。

3）二乙基膦酰基乙酸叔丁酯在各个领域都有广泛的应用。首先，它被广泛用作催化剂和配体。由于其独特的分子结构，它可以与金属离子形成稳定的配合物，并参与有机合成反应。

4）用于合成苯基咪唑并吡嗪酮类化合物，可用于监测肿瘤的生长和转移、目标基因的表达、蛋白-蛋白之间的相互作用、药物高通量筛选和体内atp水平等。

5）二乙基膦酰基乙酸叔丁酯被广泛应用于药物合成中的保护基策略。在药物合成的过程中，化学反应可能会导致非特定的官能团转化，这会对目标分子的结构和活性产生不利影响。通过使用二乙基膦酰基乙酸叔丁酯可以保护特定的官能团，从而在反应过程中起到保护目的，保证反应的选择性和高效性。

6）二乙基膦酰基乙酸叔丁酯可以作为一种对特定生物分子进行标记的试剂，从而帮助研究人员了解生物分子的结构和功能。

制备

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯的制备方法较为简单。一种常见的制备方法是将苯膦酸、氯乙酸叔丁酯和三甲基溴化铵作为原料，在适当的温度和反应条件下进行反应。通过改变反应条件和原料比例，可以得到不同纯度和产率的产物。在有机合成领域，制备高纯度化合物是一个重要的研究方向，下面是最近发展的制备高纯度二乙基膦酰基乙酸叔丁酯的技术方法。

首先，选择合适的起始原料。通常采用乙酸叔丁酯和二乙胺作为起始原料，乙酸叔丁酯是一种常见的有机溶剂，具有较低的毒性和易于操作的特点，二乙胺是一种碱性物质，可以催化反应并提高产率。

第二步，合成中间体。在反应容器中加入乙酸叔丁酯和二乙胺，并在适当的温度和压力条件下进行反应。反应时间通常需要几小时到几天不等。反应进程可通过监测反应物消耗和产物生成来确定。

第三步，纯化产物。反应结束后，对产物进行纯化和提纯。这可以通过萃取、结晶、蒸馏等方法来实现。

第四步，表征和分析。

其简单的制备方法也为大规模生产提供了可能。随着科学技术的不断发展，相信二乙基膦酰基乙酸叔丁酯在更多领域的应用将会被进一步拓展和发展。

参考文献

[1]Scott D. Taylor et.al。 The Journal of Organic Chemistry。Synthesis of Methylene- and Difluoromethylenephosphonate Analogues of Uridine-4-phosphate and 3-Deazauridine-4-phosphate.

[2]Satoru Kuroda, Atsushi Akahane et.al. Tetrahedron. Synthesis of the water-soluble adenosine A1 receptor antagonist FR166124 through a novel sequential Horner-Emmons / isomerization reaction.