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1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯的介绍

发布日期:2023/8/24 11:00:34

概述

1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯是分子式为C10H16O4,分子量为200.23的无色透明至黄色液体,有酯类芳香气味,该化合物不溶于水,可溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇等有机溶剂。该物质可天然存在于欧李果实中,能够利用气相色谱及色谱-质谱联用(GS/MS)技术进行了定性和定量分析[1]。有关它的物理数据如下:密度1.1±0.1g/cm3,蒸气压0.0907mmHg at 25°C,折射率1.4360。该化合物又名环丁基-1,1-二羧酸二乙酯、环丁基-1,1-二甲酸二乙酯等,英文名称Diethyl 1,1-cyclobutanedicarboxylate,常温常压下稳定,对于眼睛、呼吸系统和皮肤具有刺激性。

1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯.jpg

用途

医药领域

1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯是卡铂生产中的中间体,卡铂注射液为第二代铂类抗肿瘤药,对多种癌症有一定疗效,为周期非特异性抗肿瘤药物,能直接作用于DNA,从而能抑制分裂旺盛的肿瘤细胞。

有机合成领域

1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯可用做有机反应溶剂。

用做反应原料制备精细化合物,譬如噻吩衍生物。首先进行酯化反应得到硫代二甘酸二乙酯;继而在反应釜中将1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯加入具有乙醇钠的乙醇溶液中,1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯在回流条件下缩合反应3-4h,反应完毕后调酸,蒸馏出溶剂;接着加入二氯乙烷;甲苯溶剂;三乙胺催化剂;醚化反应后蒸馏除去甲苯溶剂和二氯乙烷,水洗后再加入碱性溶液在回流条件下进行水解反应,经酸化、抽滤、水洗、干燥便能得到相应的噻吩衍生物[2]。

合成路线

1.通过4-溴-1-丁烯和3-氯丙基丙二酸二乙酯合成环丁基-1,1-二羧酸二乙酯

2.通过1,3-二溴丙烷合成环丁基-1,1-二羧酸二乙酯

灭火方法及灭火剂

根据火灾范围不同采取不同措施,小火时,使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳进行灭火。大火时,尽可能使用水灭火,使用大量(洪水般的)水以喷雾状应用,用大量水降温所有受影响的容器。

参考文献

[1]程霜,陈玮,崔庆新.欧李果芳香油的成分研究[J].食品研究与开发, 2006, 27(2):4.DOI:10.3969/j.issn.1005-6521.2006.02.009.

[2]王建祥,石春.一种2,5-二甲酸-3,4-乙撑二氧噻吩的制备工艺:CN201110276698.6[P].CN102382122A.DOI:CN102382122 A.

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